(S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R)-3-(2-chloro-3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-2-methylsulfanyl-propionyl]-oxazolidin-2-one | 190664-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R)-3-(2-chloro-3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-2-methylsulfanyl-propionyl]-oxazolidin-2-one
• CAS: 190664-61-0
• 化学式: C₂₁H₂₂ClNO₆S
• 分子量: 451.928
• InChiKey: SHTXOHNXTRGYSU-IRWQIABSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R)-3-(2-chloro-3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-2-methylsulfanyl-propionyl]-oxazolidin-2-one 在 镍 咪唑 、 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-3-(2-Chloro-3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-3-triethylsilanyloxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on maduropeptin chromophore 2. Synthesis of the madurosamine aryl amide and the C1′C9′ fragments

  摘要：

  A retrosynthetic analysis (Scheme I) of maduropeptin chromophore artifact I defined compounds 2 and 3 as required building block;. The construction of 2 was achieved starling from the 2,5-dimethyl derived aromatic acid 8 and the D-serine derived delta-lactone 12 (Scheme 2), whereas the synthesis of 3 utilized an Evans's aldol condensation reaction between aldehyde 13 and chiral auxiliary 14 (Scheme 3). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00724-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R)-3-(2-chloro-3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-2-methylsulfanyl-propionyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on maduropeptin chromophore 2. Synthesis of the madurosamine aryl amide and the C1′C9′ fragments

  摘要：

  A retrosynthetic analysis (Scheme I) of maduropeptin chromophore artifact I defined compounds 2 and 3 as required building block;. The construction of 2 was achieved starling from the 2,5-dimethyl derived aromatic acid 8 and the D-serine derived delta-lactone 12 (Scheme 2), whereas the synthesis of 3 utilized an Evans's aldol condensation reaction between aldehyde 13 and chiral auxiliary 14 (Scheme 3). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00724-7