(E)-3-(4-(benzyloxy)but-2-enoyl)oxazolidin-2-one | 147071-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(benzyloxy)but-2-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-benzyloxy-but-2-enoyl)-oxazolidin-2-one；3-[(E)-4-phenylmethoxybut-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 147071-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: IAMSHSQVGOJQEI-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene 、 (E)-3-(4-(benzyloxy)but-2-enoyl)oxazolidin-2-one 在 (R)-1,1'-([1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl)bis(3-((R)-1-phenylethyl)urea) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Yb（III）/手性双脲复合物催化的Danishefsky型二烯和缺电子烯烃的高度对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了新型的轴向手性双脲配体BINUREA的合成和实用性。这种尿素配体与三氟甲基磺酸late和DBU的复合物可用于Danishefsky型二烯和缺电子烯烃的催化对映选择性Diels-Alder反应，使加合物具有优异的收率和对映体过量（ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.110
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(benzyloxy)but-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one 在 吡啶-N-氧化物 、 gold(III) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-3-(4-(benzyloxy)but-2-enoyl)oxazolidin-2-one 、 (E)-3-(4-(benzyloxy)but-2-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Site-specific introduction of gold-carbenoids by intermolecular oxidation of ynamides or ynol ethers

  摘要：

  Ynamides 和 ynol 乙醚通过金催化的分子间反应与亲核氧化剂发生反应，从而获得金-卡宾反应活性模式。采用特定位点的氧化/1,2-插入级联反应以通用方式合成功能化的 α,β-不饱和羧酸衍生物和延续酰胺。

  DOI：

  10.1039/c0cc02736g

文献信息

• Chiral Holmium Complex-Catalyzed Diels–Alder Reaction of Silyloxyvinylindoles: Stereoselective Synthesis of Hydrocarbazoles
  作者：Shinji Harada、Takahiro Morikawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/ol402559z

  日期：2013.10.18

  electron-deficient olefins gave substituted hydrocarbazoles in up to 99% yield and 94% ee. This reaction was catalyzed by a novel chiral holmium(III) complex. Alkylation of the cycloadduct gave a tricyclic compound with four continuous chiral centers, one of which was a quaternary carbon.

  3- [1-（甲硅烷氧基）乙烯基]吲哚与缺电子烯烃之间的催化和不对称环加成反应以最高99％的收率和94％ee的产率得到取代的咔唑。该反应由新型手性（III）配合物催化。环加合物的烷基化得到具有四个连续手性中心的三环化合物，其中一个是季碳。
• Amine-Salt-Controlled, Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Various Amines and Asymmetric Protonation
  作者：Yoshitaka Hamashima、Hidenori Somei、Yuta Shimura、Toshihiro Tamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ol0493711

  日期：2004.5.1

  The combined use of chiral Pd complex 2 and amine salt enabled completely regulated release of free nucleophilic amine. Under these conditions, an efficient catalytic asymmetric conjugate addition of various amines was achieved to afford beta-amino acid derivatives in high chemical yields with up to 98% ee. Furthermore, a highly enantioselective protonation in 1,4-addition of amine was also developed.