(R)-1,1'-([1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl)bis(3-((R)-1-phenylethyl)urea)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1,1'-([1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl)bis(3-((R)-1-phenylethyl)urea)
• 英文别名: (R)-BINUREA；BINUREA；1-[(1R)-1-phenylethyl]-3-[1-[2-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamoylamino]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]urea
• 化学式: C₃₈H₃₄N₄O₂
• 分子量: 578.714
• InChiKey: VNRJPIFUFSDJIE-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,1'-([1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl)bis(3-((R)-1-phenylethyl)urea) 、 ytterbium(III) triflate 120.0 ℃ 、10.0 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷烷生物碱（-）-石end碱，（-）-Mubironine B和（-）-Dendroxine的催化对映选择性全合成

  摘要：

  简明扼要的对映体全合成的三种倍半萜生物碱-（-）-dendrobine，（-）-mubironine B和（-）-dendroxine-，强调了最新的催化方法，包括对映选择性Diels-Alder环加成法，铁催化的好氧内酯化，铜催化的环异构化和自由基引发的加氢叠氮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01782
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯乙基异氰酸酯 、 [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以88%的产率得到(R)-1,1'-([1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl)bis(3-((R)-1-phenylethyl)urea)
  参考文献：
  名称：

  手性Hol络合物催化的狄尔斯-甲硅烷氧基乙烯基吲哚的阿尔德反应：立体选择性合成的咔唑

  摘要：

  3- [1-（甲硅烷氧基）乙烯基]吲哚与缺电子烯烃之间的催化和不对称环加成反应以最高99％的收率和94％ee的产率得到取代的咔唑。该反应由新型手性（III）配合物催化。环加合物的烷基化得到具有四个连续手性中心的三环化合物，其中一个是季碳。

  DOI：

  10.1021/ol402559z
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene 、 3-[(E)-2-丁酰基]-1,3-噁唑烷-2-酮 在 (R)-1,1'-([1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl)bis(3-((R)-1-phenylethyl)urea) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(1R,2R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-6-methylcyclohex-3-ene-1-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Yb（III）/手性双脲复合物催化的Danishefsky型二烯和缺电子烯烃的高度对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了新型的轴向手性双脲配体BINUREA的合成和实用性。这种尿素配体与三氟甲基磺酸late和DBU的复合物可用于Danishefsky型二烯和缺电子烯烃的催化对映选择性Diels-Alder反应，使加合物具有优异的收率和对映体过量（ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.110

文献信息

• Chiral Holmium Complex-Catalyzed Diels–Alder Reaction of Silyloxyvinylindoles: Stereoselective Synthesis of Hydrocarbazoles
  作者：Shinji Harada、Takahiro Morikawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/ol402559z

  日期：2013.10.18

  electron-deficient olefins gave substituted hydrocarbazoles in up to 99% yield and 94% ee. This reaction was catalyzed by a novel chiral holmium(III) complex. Alkylation of the cycloadduct gave a tricyclic compound with four continuous chiral centers, one of which was a quaternary carbon.

  3- [1-（甲硅烷氧基）乙烯基]吲哚与缺电子烯烃之间的催化和不对称环加成反应以最高99％的收率和94％ee的产率得到取代的咔唑。该反应由新型手性（III）配合物催化。环加合物的烷基化得到具有四个连续手性中心的三环化合物，其中一个是季碳。
• Catalytic Enantioselective Total Synthesis of the Picrotoxane Alkaloids (−)-Dendrobine, (−)-Mubironine B, and (−)-Dendroxine
  作者：Lei Guo、Wolfgang Frey、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01782

  日期：2018.7.20

  A concise enantioselective total synthesis of three sesquiterpenoid alkaloids—(−)-dendrobine, (−)-mubironine B, and (−)-dendroxine—is presented, which highlights the state-of-art catalytic methods, including enantioselective Diels–Alder cycloaddition, iron-catalyzed aerobic lactonization, copper-catalyzed cycloisomerization, and free-radical-initiated hydroazidation.

  简明扼要的对映体全合成的三种倍半萜生物碱-（-）-dendrobine，（-）-mubironine B和（-）-dendroxine-，强调了最新的催化方法，包括对映选择性Diels-Alder环加成法，铁催化的好氧内酯化，铜催化的环异构化和自由基引发的加氢叠氮。
• Highly enantioselective Diels–Alder reaction of Danishefsky-type diene and electron-deficient olefins catalyzed by an Yb(III)/chiral bis-urea complex
  作者：Shinji Harada、Nozomi Toudou、Shiharu Hiraoka、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.110

  日期：2009.10

  The synthesis and utility of the novel axially chiral bis-urea ligand BINUREA are described. A complex of this urea ligand with ytterbium triflate and DBU can be used in the catalytic enantioselective Diels–Alder reaction of Danishefsky-type diene and electron-deficient olefins to give the adducts in good to excellent yield and enantiomeric excess (ee).

  描述了新型的轴向手性双脲配体BINUREA的合成和实用性。这种尿素配体与三氟甲基磺酸late和DBU的复合物可用于Danishefsky型二烯和缺电子烯烃的催化对映选择性Diels-Alder反应，使加合物具有优异的收率和对映体过量（ee）。