5-(dicyclohexylphosphino)-1-([2.2]paracyclophan-4-yl)-4-pentyl-1H-1,2,3-triazole | 1453841-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-(dicyclohexylphosphino)-1-([2.2]paracyclophan-4-yl)-4-pentyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: Dicyclohexyl-[5-pentyl-3-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)triazol-4-yl]phosphane；dicyclohexyl-[5-pentyl-3-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)triazol-4-yl]phosphane
• CAS: 1453841-18-3
• 化学式: C₃₅H₄₈N₃P
• 分子量: 541.76
• InChiKey: YTQHOJMWRNTNQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(dicyclohexylphosphino)-1-([2.2]paracyclophan-4-yl)-4-pentyl-1H-1,2,3-triazole 在 selenium 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  源自 [2.2] 对环芳烷的平面手性三唑基膦及其在 Suzuki 偶联反应中的活性

  摘要：

  在这篇通讯中，我们报告了各种平面手性三唑基膦的短合成。这些分子可以很容易地从 4-叠氮基 [2.2] 对环烷中分两步制备。观察到所得膦的稳定性取决于C-4取代基。评估了新膦在钯介导的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的功效。事实证明，磷烷比以前制备的平面手性 [2.2] 对环芳基磷烷更有效。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201601
• 作为产物：
  描述：

  4-azido[2.2]paracyclophane 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-(dicyclohexylphosphino)-1-([2.2]paracyclophan-4-yl)-4-pentyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  源自 [2.2] 对环芳烷的平面手性三唑基膦及其在 Suzuki 偶联反应中的活性

  摘要：

  在这篇通讯中，我们报告了各种平面手性三唑基膦的短合成。这些分子可以很容易地从 4-叠氮基 [2.2] 对环烷中分两步制备。观察到所得膦的稳定性取决于C-4取代基。评估了新膦在钯介导的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的功效。事实证明，磷烷比以前制备的平面手性 [2.2] 对环芳基磷烷更有效。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201601
• 作为试剂：
  描述：

  对溴甲苯 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 potassium phosphate monohydrate 、 5-(dicyclohexylphosphino)-1-([2.2]paracyclophan-4-yl)-4-pentyl-1H-1,2,3-triazole 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到1-甲氧基-2-(4-甲基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  源自 [2.2] 对环芳烷的平面手性三唑基膦及其在 Suzuki 偶联反应中的活性

  摘要：

  在这篇通讯中，我们报告了各种平面手性三唑基膦的短合成。这些分子可以很容易地从 4-叠氮基 [2.2] 对环烷中分两步制备。观察到所得膦的稳定性取决于C-4取代基。评估了新膦在钯介导的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的功效。事实证明，磷烷比以前制备的平面手性 [2.2] 对环芳基磷烷更有效。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201601

文献信息

• Planar Chiral Triazole-Based Phosphanes Derived from [2.2]Paracyclophane and Their Activity in Suzuki Coupling Reactions
  作者：Jean E. Glover、David J. Martin、Paul G. Plieger、Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1002/ejoc.201201601

  日期：2013.3

  synthesis of a variety of planar chiral triazole-based phosphanes. These molecules have been readily prepared from 4-azido[2.2]paracyclophane in two steps. It was observed that the stability of the resulting phosphanes was dependent on the C-4 substituent. The efficacy of the new phosphanes in the palladium-mediated Suzuki–Miyaura coupling reaction was evaluated. The phosphanes proved to be more effective

  在这篇通讯中，我们报告了各种平面手性三唑基膦的短合成。这些分子可以很容易地从 4-叠氮基 [2.2] 对环烷中分两步制备。观察到所得膦的稳定性取决于C-4取代基。评估了新膦在钯介导的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的功效。事实证明，磷烷比以前制备的平面手性 [2.2] 对环芳基磷烷更有效。