(3S,3'S,4S,4'S)-3,4-bis(methanesulfonyloxy)-3',4'-bis-(methoxymethyloxy)-1,1'-ethylenedipyrrolidine | 867277-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,3'S,4S,4'S)-3,4-bis(methanesulfonyloxy)-3',4'-bis-(methoxymethyloxy)-1,1'-ethylenedipyrrolidine
• CAS: 867277-35-8
• 化学式: C₁₆H₃₂N₂O₁₀S₂
• 分子量: 476.569
• InChiKey: UJTLFHQHLKXUHX-VGWMRTNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  130.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3'S,4S,4'S)-3,4-bis(methanesulfonyloxy)-3',4'-bis-(methoxymethyloxy)-1,1'-ethylenedipyrrolidine 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,3'S,4R,4'S)-3,4-diazido-3',4'-bis(methoxymethyloxy)-1,1'-ethylenedipyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （3 S，3 S '，4 S，4 S '）-1,1'-乙撑二吡咯烷-3,3'，4,4'-四醇和相关二氨基二醇的合成：C 2对称3,4-二羟基吡咯烷单元

  摘要：

  由1-（+）-酒石酸的酯制备了具有3,4-二取代的对映体纯的1,1'-亚乙基二吡咯烷。尽管通过二乙酰氧基吡咯烷丁-2,5-二酮进行的二酰化途径存在问题，但N，N-二烷基化方案被证明是可靠的，并导致了（3 S，3 S '，4 S，4 S '）-1,1的合成′ -乙烯二吡咯烷-3,3'，4,4'-四醇，（3 R，3 'S，4 R，4 'S）-3,4-二氨基-1,1'-乙烯二吡咯烷-3'，4'二醇和（3 - [R，3' - [R，4小号，4'小号）-3，3′-二氨基-1，1′-亚乙基二吡咯烷-4，4′-二醇。四元醇具有一种晶体结构，该晶体结构表现出不寻常的之字形分子间图案，该分子间的图案包括氢键网络，该氢键网络涉及末端羟基和吡咯烷环之一的氮原子。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.024
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-bis(methoxymethyloxy)-4-(methylsulfonyloxy)butyl methanesulfonate 在 18-冠醚-6 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,3'S,4S,4'S)-3,4-bis(methanesulfonyloxy)-3',4'-bis-(methoxymethyloxy)-1,1'-ethylenedipyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （3 S，3 S '，4 S，4 S '）-1,1'-乙撑二吡咯烷-3,3'，4,4'-四醇和相关二氨基二醇的合成：C 2对称3,4-二羟基吡咯烷单元

  摘要：

  由1-（+）-酒石酸的酯制备了具有3,4-二取代的对映体纯的1,1'-亚乙基二吡咯烷。尽管通过二乙酰氧基吡咯烷丁-2,5-二酮进行的二酰化途径存在问题，但N，N-二烷基化方案被证明是可靠的，并导致了（3 S，3 S '，4 S，4 S '）-1,1的合成′ -乙烯二吡咯烷-3,3'，4,4'-四醇，（3 R，3 'S，4 R，4 'S）-3,4-二氨基-1,1'-乙烯二吡咯烷-3'，4'二醇和（3 - [R，3' - [R，4小号，4'小号）-3，3′-二氨基-1，1′-亚乙基二吡咯烷-4，4′-二醇。四元醇具有一种晶体结构，该晶体结构表现出不寻常的之字形分子间图案，该分子间的图案包括氢键网络，该氢键网络涉及末端羟基和吡咯烷环之一的氮原子。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.024