| 1596799-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• CAS: 1596799-10-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: VXCBPWVPPPHNSU-SJGUCNROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  93.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 Jones reagent 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 1,1,1-三氟丙酮 、 双氧水 、 edetate disodium 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.95h， 生成 methyl (1aS,2aS,3aS,4aS,8aS,8bS,9aS,9bS)-1a-isopropyl-8a-methyl-2-oxo-1a,2,3a,4,4a,7,8,8a,9a,9b-decahydrophenanthro[2,3-b:4,4a-b':10,10a-b'']tris(oxirene)-6-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  天然雷公藤甲素D环的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  雷公藤甲素是从雷公藤中分离出的二萜三环氧化物天然产物钩F，传统中草药。雷公藤内酯已被证明具有抗肿瘤，抗炎，免疫抑制和抗生育活性。较早的报道表明，五元不饱和内酯环（D环）对于有效的细胞毒性至关重要，但是据我们所知，尚未报道系统的结构-活性关系研究。在这里，针对人类卵巢癌（SKOV-3）和前列腺癌（PC-3）癌细胞系设计，合成和评估了四种类型的D环修饰的雷公藤内酯类似物。结果表明D环对于效力是必不可少的，但是它可以被修饰，例如被修饰为C18氢键受体和/或供体呋喃环类似物，而不会完全丧失细胞毒性。有趣的是，对C19类似物关键序列的评估表明，该位点对极性非常敏感。总之，这些结果将指导这种天然产物铅化合物的进一步优化，以开发有效且可能在临床上有用的雷公藤内酯类似物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300409