9-(4’-{9-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-9H-fluoren-9-yl}biphenyl-4-yl)-9H-carbazole | 1448822-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4’-{9-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-9H-fluoren-9-yl}biphenyl-4-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(4'-(9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9H-fluoren-9-yl)biphenyl-4yl)-9H-carbozole
• CAS: 1448822-35-2
• 化学式: C₄₉H₄₀BNO₂
• 分子量: 685.673
• InChiKey: QLMWSZWVMNQWRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.11
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4’-{9-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-9H-fluoren-9-yl}biphenyl-4-yl)-9H-carbazole 、 8-bromo-(4-diphenylphosphine oxide)dibenzothiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-(4-(9-(4’-carbazolyl-biphenyl-4-yl)-9H-fluoren-9-yl)phenyl)-6-(diphenylphosphoryl)dibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Dipole-Dipole Interaction Management for Efficient Blue Thermally Activated Delayed Fluorescence Diodes

  摘要：

  Thermally activated delayed fluorescence (TADF) diodes have emerged in recent years. However, blue devices still suffer from low luminance and serious efficiency roll-off, partially because of the utilization of unipolar host materials, which can suppress interaction-induced quenching at the cost of carrier flux unbalance. Herein, we demonstrate that the strong host excited-state dipole field can significantly worsen exciton quenching of blue TADF dopants through hostdopant dipole-dipole interactions. To integrate low excited-state polarity and ambipolar characteristics, we developed a donor-s-acceptor host with dramatically reduced excited-state dipole moments by one order of magnitude to only similar to 2 Debye, which gave rise to state-of-the-art external quantum efficiency beyond 20% from its devices, as well as record-low roll-off. Comparison between the device efficiencies of the hosts and various excited-state polarities revealed that the suppression of dipole-dipole interaction-induced quenching is the primary determinant of device performance for ambipolar blue TADF hosts.

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.06.005
• 作为产物：
  描述：

  9-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基]-9H-咔唑 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-(4’-{9-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-9H-fluoren-9-yl}biphenyl-4-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  调制大型，共轭，高能隙，季膦氧化物主体的光电性质：三重激发态位置的影响

  摘要：

  在一系列大型共轭氧化膦主体9,9-双-{4'-[2-（二苯基膦酰基）苯氧基]联苯-4-基} -9的基础上实现了有目的的光电子性能调制H-芴（DDPESPOF），9,9-双-{3'-（二苯基膦酰基）-4'-[2-（二苯基膦酰基）苯氧基]联苯-4-基} -9 H-芴（DDPEPOF），9- [ 4' - （9- {4' - [2-（二苯基磷酰基）苯氧基]联苯-4-基} -9- ħ芴-9-基）联苯-4-基] -9- ħ咔唑（DPESPOFPhCz）和9 -[4'-（9- {3'-（二苯基磷酰基）-4'-[2-（二苯基磷酰基）苯氧基]联苯-4-基} -9 H-芴-9-9基）联苯基-4-基]- 9小时咔唑（DPEPOFPhCz）。最后两个是季基，其中芴基为连接桥，二苯膦氧化物（DPPO）部分为电子受体，二苯醚和咔唑为两种不同类型的电子供体。由于具有良好的组织结构和间接的，多重绝缘的混合连接，所有这些主体都达到了相同的第一个三重态能级（T

  DOI：

  10.1002/chem.201300466