[(3S)-pent-1-yn-3-yl]oxymethylbenzene | 928050-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S)-pent-1-yn-3-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 928050-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: POHJPLWRVXVOPT-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-pent-1-yn-3-yl]oxymethylbenzene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the pentaketide lactone (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid delta-lactone has been achieved. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.171
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]pent-1-yn-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(3S)-pent-1-yn-3-yl]oxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation of Alkynyl Ketones with the η⁶-Arene/TsDPEN–Ruthenium(II) Catalyst

  摘要：

  Enantioselective hydrogenation of alkynyl ketones catalyzed by Ru(OTf)(TsDPEN)(eta(6)-p-cymene) (TsDPEN = N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine) affords the propargylic alcohols in up to 97% ee. The alkynyl moieties are left intact In most cases. The reaction can be conducted with a substrate-to-catalyst molar ratio as high as 5000 under 10 atm of H-2. The mode of enantioselection is elucidated with the transition state models directed by the CH/pi attractive interaction between the substrate and the catalytic species.

  DOI：

  10.1021/ol4012184