2-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]-4,5-dihydrooxazole | 1112914-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: H,H-Cy-Phox；Dicyclohexyl-[2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]phosphane
• CAS: 1112914-11-0
• 化学式: C₂₁H₃₀NOP
• 分子量: 343.449
• InChiKey: AAFKIINYAKZUAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.1±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢-2-苯基恶唑 、 二环己基氯化膦 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 2-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  三取代和四取代的烯烃的均相加氢：六氟磷酸盐（PF 6）和四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐（BAr F）作为抗衡离子的铱-膦恶唑啉[Ir-PHOX]配合物和Crabtree催化剂的比较

  摘要：

  具有两个非手性膦-恶唑啉（PHOX）配体的铱配合物可从市售的苯恶唑啉开始分两步轻松制备。具有四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯（BAr F）作为抗衡离子的空气稳定的络合物在一定范围的三和四取代的烯烃的氢化反应中显示出高反应活性。衍生自二环己基膦基恶唑啉配体的铱配合物（11）可获得最佳结果，该配合物在恶唑啉环中不带有其他取代基。对于几种底物，使用Crabtree催化剂的转化率很低，[Ir（Py）（PCy 3）（COD）] PF 6，观察到完全转化。通过用四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯代替六氟磷酸根阴离子，可以大大提高Crabtree催化剂的生产率。在一种情况下，在四烷基取代的CC键的氢化中，[Ir（Py）（PCy 3）（COD）] BAr F的转化率高于催化剂11。但是，对于其他几种基材，复合物11被证明是优异的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700438
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-丁二醇 、 4-(buta-1,3-dien-2-yl)-1,1'-biphenyl 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 以66%的产率得到4-((3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)but-3-en-2-yl)oxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的1,3-二烯的区域选择性加氢烷氧基化

  摘要：

  报道了1，3-二烯的高度区域选择性的Ni催化的氢烷氧基化。（P，N）配体的使用对于实现高水平的选择性至关重要。经过优化的方案可在特别温和的条件下运行，可提供各种结构上不同的烯丙基醚，并可以耐受许多敏感的官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03511

文献信息

• Homogeneous Hydrogenation of Tri‐ and Tetrasubstituted Olefins: Comparison of Iridium‐Phospinooxazoline [Ir‐PHOX] Complexes and Crabtree Catalysts with Hexafluorophosphate (PF ₆ ) and Tetrakis[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (BAr _F ) as Counterions
  作者：Bettina Wüstenberg、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/adsc.200700438

  日期：2008.1.4

  conversion was observed. The productivity of the Crabtree catalyst could be strongly increased by replacing the hexafluorophosphate anion with tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate. In one case, in the hydrogenation of a tetraalkyl-substituted CC bond, [Ir(Py)(PCy3)(COD)]BArF gave higher conversion than catalyst 11. However, with several other substrates complex 11 proved to be superior.

  具有两个非手性膦-恶唑啉（PHOX）配体的铱配合物可从市售的苯恶唑啉开始分两步轻松制备。具有四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯（BAr F）作为抗衡离子的空气稳定的络合物在一定范围的三和四取代的烯烃的氢化反应中显示出高反应活性。衍生自二环己基膦基恶唑啉配体的铱配合物（11）可获得最佳结果，该配合物在恶唑啉环中不带有其他取代基。对于几种底物，使用Crabtree催化剂的转化率很低，[Ir（Py）（PCy 3）（COD）] PF 6，观察到完全转化。通过用四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯代替六氟磷酸根阴离子，可以大大提高Crabtree催化剂的生产率。在一种情况下，在四烷基取代的CC键的氢化中，[Ir（Py）（PCy 3）（COD）] BAr F的转化率高于催化剂11。但是，对于其他几种基材，复合物11被证明是优异的。