2-(1-naphthyl)-3,4,5,6-tetrahydropyridine | 77184-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)-3,4,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 6-Naphthalen-1-yl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• CAS: 77184-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: HTBTXHWCMOGPSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthyl)-3,4,5,6-tetrahydropyridine 在 (R)-imine reductase from Streptomyces sp GF₃₅₈₇ 作用下， 反应 24.0h， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （R）-亚胺还原酶生物催化剂用于环亚胺的不对称还原。

  摘要：

  尽管可用于合成对映体纯的手性胺的生物催化剂的范围不断扩大，但现有的方法很少能提供仲胺的途径。为了解决这个缺点，我们过量表达了链霉菌属（Streptomyces sp。）的（R）-亚胺还原酶[（R）-IRED]的基因。GF3587在大肠杆菌中创建重组全细胞生物催化剂，用于不对称还原前手性亚胺。针对一组环状亚胺和两个亚胺离子筛选了（R）-IRED，结果显示该催化剂具有较高的催化活性和对映选择性。从亚胺前体的制备规模的生物碱（R）-亚氨酸的合成规模（90％收率； 99％ee）以克为单位进行。酶活性位点的同源模型，基于来自链霉菌的紧密相关的（R）-IRED的结构，

  DOI：

  10.1002/cctc.201402797

文献信息

• Propenylamines, processes for their production, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0024587B1

  公开（公告）日：1984-11-14
• US4755534A
  申请人：——

  公开号：US4755534A

  公开（公告）日：1988-07-05
• US5132459A
  申请人：——

  公开号：US5132459A

  公开（公告）日：1992-07-21