(4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhept-1-en-3-one | 152330-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhept-1-en-3-one
• CAS: 152330-80-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅Si
• 分子量: 422.637
• InChiKey: PKXLAJDAZRLQAW-NQIIRXRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhept-1-en-3-one 在 咪唑 、 盐酸 、 Dowex 50X H⁺ resin 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.76h， 生成
  参考文献：
  名称：

  仿生聚醚合成的研究：醚霉素A环亚基的合成

  摘要：

  β型羟基酮7，20，和22分别通过（的立体控制羟醛缩合反应制备的小号和（ - ）- [R ） - 18与烯醛8。乙醛水解得到双环缩醛23-25，而苯甲酸酯26得到四氢吡喃6，相当于2-表醚霉素的A环亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79360-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxy-N-methoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-N,2-dimethylpentanamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  仿生聚醚合成的研究：醚霉素A环亚基的合成

  摘要：

  β型羟基酮7，20，和22分别通过（的立体控制羟醛缩合反应制备的小号和（ - ）- [R ） - 18与烯醛8。乙醛水解得到双环缩醛23-25，而苯甲酸酯26得到四氢吡喃6，相当于2-表醚霉素的A环亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79360-9

文献信息

• Studies in biomimetic polyether synthesis: Synthesis of an A-ring subunit of etheromycin
  作者：Ian Paterson、Richard D. Tillyer、Glen R. Ryan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79360-9

  日期：1993.7

  22 were prepared by stereocontrolled aldol reactions of (S)- and (R)-18 with the enal 8. Acetonide hydrolysis gave the bicyclic acetals 23–25, while the benzoate 26 gave the tetrahydropyran 6, corresponding to an A-ring subunit for 2-epi-etheromycin.

  β型羟基酮7，20，和22分别通过（的立体控制羟醛缩合反应制备的小号和（ - ）- [R ） - 18与烯醛8。乙醛水解得到双环缩醛23-25，而苯甲酸酯26得到四氢吡喃6，相当于2-表醚霉素的A环亚基。