N,N-diethyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)aniline | 50584-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-diethyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)aniline
• 英文别名: N,N-diethyl-3-prop-2-ynoxyaniline
• CAS: 50584-90-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: BSUMIZGZUUXERU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)aniline 、 [1.1.1]螺桨烷 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到N,N-diethyl-3-((3-(3-methylenecyclobutylidene)allyl)oxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  [1.1.1]丙炔与炔烃的铜催化开环：环外烯丙基环戊二烯的合成。

  摘要：

  尽管螺旋藻的悠久历史和令人感兴趣的特性，但这些化合物在合成有机化学中仍具有巨大的开发潜力。本文中，我们公开了一种通过实验简单的方法，可通过[1.1.1]丙炔的铜催化开环并随后与乙炔反应来获得含环丁烷的烯和炔。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03999
• 作为产物：
  描述：

  丙炔醚 、 3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到N,N-diethyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  [1.1.1]丙炔与炔烃的铜催化开环：环外烯丙基环戊二烯的合成。

  摘要：

  尽管螺旋藻的悠久历史和令人感兴趣的特性，但这些化合物在合成有机化学中仍具有巨大的开发潜力。本文中，我们公开了一种通过实验简单的方法，可通过[1.1.1]丙炔的铜催化开环并随后与乙炔反应来获得含环丁烷的烯和炔。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03999

文献信息

• Polymerization of Nitrophenyl and 3-Diethylaminophenyl Prop-2-yn-1-yl Ethers with PdCl2. Polymers and Copolymers Characterization
  作者：Hynek Balcar、Petr Holler、Jan Sedláček、Vratislav Blechta

  DOI：10.1135/cccc19981803

  日期：——

  2-, 3- and 4-Nitrophenyl prop-2-yn-1-yl ethers were polymerized with PdCl₂ in N,N-dimethylformamide (DMF) giving brown polymers soluble in DMF, dimethyl sulfoxide and N-methylpyrrolidone. Broad (mostly bimodal) molecular weight distributions were observed by size-exclusion chromatography (SEC) with maxima at molecular weight of about 4 . 10³ and 1 . 10⁵. With the same catalyst, 3-diethylaminophenyl prop-2-yn-1-yl ether gave predominantly low molecular weight homopolymer (M_n = 4 200) soluble in DMF, N-methylpyrrolidone, CHCl₃ and tetrahydrofuran-soluble copolymers with 4-nitrophenyl prop-2-yn-1-yl ether (M_n about 3 000). IR, NMR and UV-VIS spectra of prepared polymers and copolymers proved the structure to consist of the polyene-type main chain with phenoxymethyl pendant groups bearing nitro or diethylamino substituents.

  2-、3-和4-硝基苯基丙炔基醚在PdCl2的催化下，在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中聚合，形成棕色聚合物，可溶于DMF、二甲基亚砜和N-甲基吡咯烷酮。通过凝胶渗透色谱（SEC）观察到宽分子量分布（主要是双峰分布），分子量最大值约为4.10^3和1.10^5。使用相同的催化剂，3-二乙氨基苯基丙炔基醚形成主要是低分子量均聚物（Mn = 4200），可溶于DMF、N-甲基吡咯烷酮、CHCl3和四氢呋喃-可溶共聚物与4-硝基苯基丙炔基醚（Mn约为3000）。所制备的聚合物和共聚物的IR、NMR和UV-VIS光谱证明其结构为具有苯氧甲基偏基的聚烯烃型主链，带有硝基或二乙氨基取代基。