N-acetyl-O-benzyl-L-serine | 35886-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-O-benzyl-L-serine
• 英文别名: N-Acetyl-O-benzyl-L-serin；(S)-2-Acetamido-3-(benzyloxy)propanoic acid；(2S)-2-acetamido-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 35886-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: TVFIOVJIUUWDCR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108°C
• 沸点：
  479.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-O-benzyl-L-serine 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(acetyl)-O-(benzyl)-L-serglycine
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-O-benzyl-DL-serine 生成 N-acetyl-O-benzyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  HEVER, I.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Probing enzyme stereospecificity. Evaluation of β-Alkoxy-α-amino acids with two stereocenters as inhibitors of serine proteases
  作者：Taekyu Lee、J. Bryan Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00382-i

  日期：1995.7

  inhibitors of the serine proteases subtilisin Carlsberg and α-chymotrypsin in order to probe the effects on binding of the different stereocenter configurations. Each L-N-Ac-O-(arylalkyl)-serine derivative was a competitive inhibitor for both enzymes, but significant stereocenterconfiguration discrimination was observed only in the inhibition of subtilisin Carlsberg by the enantiomeric O-(1-phenylethyl)-serine

  通过衍生自L-丝氨酸的氮丙啶前体与R和S 1-苯基-和2-甲氧基-2各自的开环反应，制备并入两个立体中心的L -N-乙酰基-O-（芳基烷基）-丝氨酸。-苯乙醇。然后，将它们作为丝氨酸蛋白酶枯草杆菌蛋白酶Carlsberg和α-胰凝乳蛋白酶的抑制剂进行评估，以探究对不同立体中心构型的结合的影响。每个L -N-Ac-O-（芳烷基）-丝氨酸衍生物都是两种酶的竞争性抑制剂，但是仅在对映体O-（1-苯乙基）-丝氨酸衍生物对枯草杆菌蛋白酶嘉士伯的抑制中观察到显着的立体中心构型歧视。
• Synthesis of thymosin .alpha..sub.1
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04148788A1

  公开（公告）日：1979-04-10

  Thymosin .alpha..sub.1, was chemically synthesized by the fragment condensation of the protected amino terminal tetradecapeptide with the protected carboxyl terminal tetradecapeptide and by solid phase peptide synthesis. Thymosin .alpha..sub.1 is active as an agent which affects regulation, differentiation and function of thymus dependent lymphocytes (T cells).

  Thymosin .alpha..sub.1是通过保护氨基端十四肽和保护羧基端十四肽的片段缩合和固相肽合成化学合成而成。 Thymosin .alpha..sub.1作为一种影响胸腺依赖性淋巴细胞（T细胞）调节、分化和功能的活性剂。
• [Asn.sup.2 ]-thymosin .alpha..sub.1 and analogs thereof
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04116951A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  Thymosin .alpha..sub.1, was chemically synthesized by the fragment condensation of the protected amino terminal tetradecapeptide with the protected carboxyl terminal tetradecapeptide. Similarly prepared was the analog [Asn.sup.2 ]-thymosin .alpha..sub.1 utilizing the appropriately modified protected amino terminal tetradecapeptide. Both products are active as agents which affect regulation, differentiation and function of thymus dependent lymphocytes (T cells).

  Thymosin .alpha..sub.1是通过保护的氨基端十四肽和保护的羧基端十四肽的片段缩合化学合成的。类似地，使用适当改性的保护氨基端十四肽制备了[Asn.sup.2 ]-thymosin .alpha..sub.1类似物。这两种产物都是影响胸腺依赖性淋巴细胞（T细胞）的调节、分化和功能的活性剂。
• Mass tags for quantitative analyses
  申请人：Yan Xiongwei

  公开号：US20070048752A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  This invention pertains to methods, mixtures, kits and/or compositions for the determination of analytes by mass analysis using unique labeling reagents or sets of unique labeling reagents. The labeling reagents can be isomeric or isobaric and can be used to produce mixtures suitable for multiplex analysis of the labeled analytes.

  本发明涉及使用独特的标记试剂或一组独特的标记试剂进行质谱分析以确定分析物的方法、混合物、试剂盒和/或组合物。这些标记试剂可以是同分异构体或同位素，可以用于产生适用于标记分析多个分析物的混合物。
• MASS TAGS FOR QUANTITATIVE ANALYSES
  申请人：YAN Xiongwei

  公开号：US20100311175A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  This invention pertains to methods, mixtures, kits and/or compositions for the determination of analytes by mass analysis using unique labeling reagents or sets of unique labeling reagents. The labeling reagents can be isomeric or isobaric and can be used to produce mixtures suitable for multiplex analysis of the labeled analytes.

  本发明涉及使用独特标记试剂或一组独特标记试剂的方法、混合物、套件和/或组合物，用于通过质量分析确定分析物。标记试剂可以是同分异构体或同位素，可用于生成适用于标记分析的混合物。