dodec-7-yn-6-yl acetate | 74835-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dodec-7-yn-6-yl acetate
• CAS: 74835-44-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: ICPBIMGYQHCVDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodec-7-yn-6-yl acetate 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidenegold(I) bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(Z)-5-oxododec-6-en-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed regioselective oxidation of propargylic carboxylates: a reliable access to α-carboxy-α,β-unsaturated ketones/aldehydes

  摘要：

  金催化的主要或次要丙炔醇羧酸酯的分子间氧化反应具有出色的区域选择性，这归因于羧基对电子抽提的C-C三键的归属极化。因此产生的金卡宾中间体通过选择性的1,2-酰氧迁移而不是1,2-C-H插入，使用P,S-双齿配体可以显着提高选择性，这被认为是使三配位金卡宾物种形成的原因，从而使其电性较弱。可以获得α-羧基α,β-不饱和酮/醛，产率从一般到优良。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.227
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dodec-7-yn-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of propargylic substrates with organocopper species. Synthetic aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a037

文献信息

• Nucleophilic Substitution of Secondary Alkyl-Substituted Propargyl Acetates: An Economic and Practical Indium Trichloride Catalyzed Access
  作者：Zhuang-ping Zhan、Min Lin、Lu Hao、Xiao-tao Liu、Qing-zhen Chen、Feng Wu、Ping Yan、Su-xia Xu、Xin-liang Chen、Jia-jie Wen

  DOI：10.1055/s-0030-1259557

  日期：2011.3

  An economic and practical transformation from secondary alkyl-substituted propargyl acetates to a variety of nucleophilic substitution products was described. This reaction was catalyzed by inexpensive InCl3. High yields and excellent chemoselectivity were obtained. The five-, six-, and seven-membered propargyl cyclo­ethers were also successfully constructed by this protocol.

  描述了一种经济实用的转化，将二级烷基取代的丙炔醇乙酸酯转化为多种亲核取代产物。该反应由廉价的氯化铟(InCl3)催化，获得了高产率和卓越的化学选择性。五元、六元和七元的丙炔环醚也通过该方法成功合成。
• Construction of 1,5-Enynes by Stereospecific Pd-Catalyzed Allyl–Propargyl Cross-Couplings
  作者：Michael J. Ardolino、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja302329f

  日期：2012.5.30

  The palladium-catalyzed cross-coupling of chiral propargyl acetates and allyl boronates delivers chiral 1,5-enynes with excellent levels of chirality transfer and can be applied across a broad range of substrates.
• MACDONALD T. L.; REAGAN D. R.; BRINKMEYER R. S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4740-4747
  作者：MACDONALD T. L.、 REAGAN D. R.、 BRINKMEYER R. S.

  DOI：——

  日期：——