N-(anthracen-9-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1401078-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(anthracen-9-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1401078-70-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 361.464
• InChiKey: NIVPRWCDSREJCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate 、 N-(anthracen-9-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三乙烯二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔胺引发的级联S N 2 / Cycloaddition：在温和条件下高效构造复杂的杂环化合物。

  摘要：

  在本文中，已经报道了在2-（乙酰氧基甲基）丁2,3-二烯酸酯1和各种π-系统官能化的甲苯磺酰胺3之间的胺触发级联S N 2 /环加成序列，为立体选择性构建Sn 2提供了一种简便的方法。结构上不同的氮杂杂环。

  DOI：

  10.1021/ol302329b
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽醇 、 对甲苯磺酰胺 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到N-(anthracen-9-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硼催化的芳胺和芳酰胺与苄醇的N-烷基化反应。

  摘要：

  提出了一种可持续的基于硼的催化方法，用于伯，仲和叔苄醇对伯和仲芳族胺和酰胺的化学选择性N-烷基化。不含金属的方案在低催化剂负载下运行，可耐受多个官能团，并生成H2O作为唯一的副产物。进行了初步的机理研究，以证明硼催化剂在中间体二苄基醚的活化中的关键作用，并确定了决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02816