3,6-dichloro-2-phenylpyridine | 84333-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-dichloro-2-phenylpyridine
• 英文别名: 2,5-Dichloro-6-phenylpyridine
• CAS: 84333-73-3
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂N
• 分子量: 224.089
• InChiKey: NKHAPWIWZSUMGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  305.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 3,6-dichloro-2-phenylpyridine 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-chloro-6-methoxy-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基取代的 3,8-二苯基-1,2-二氮杂环辛基-2,4,6,8-四烯的制备及其热解

  摘要：

  4,7-二氯-3,8-二苯基-1,2-重氮辛与苯亚磺酸盐的亲核取代得到稳定的7-氯-4-苯基磺酰基-和4,7-双(苯基磺酰基)-1,2-重氮辛。4-单(芳基磺酰基)-和4,7-双(芳基磺酰基)-1,2-重氮辛分别通过氧化相应的单(芳硫基)-和双(芳硫基)-1,2-重氮辛而获得。还制备了 4-Phenylsulfonyl-7-phenylthio-1,2-diazocine。所有重氮辛的热解仅产生吡啶衍生物，并且还描述了热解的特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.343
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-6-苯基己烷-1,6-二酮 在 盐酸 、 磺酰氯 、 sodium 、 一水合肼 、 丙二酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,6-dichloro-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  稳定的 1,2-Diazocines, 4,7-Dilated 3,8-Diaryl-1,2-diazacycloocta-2,4,6,8-tetraenes 的合成及其热解

  摘要：

  稳定的 1,2-diazocines，3,8-diaryl-4,6-dichloro-1,2-diazacycloocta-2,4,6,8-tetraenes，是通过氯化-脱氯化氢序列从容易获得的 3 开始制备的， 8-二芳基-1,2-二氮杂环辛-2,8-二烯。当在回流下与苯中的金属羧酸盐反应时，二氯-1,2-重氮辛被转化为稳定的 4-酰氧基-和/或 4,7-双(酰氧基)-1,2-重氮。在回流下在甲苯中热解时，所有的重氮辛仅产生吡啶衍生物，同时挤出相应的苄腈。还讨论了重氮辛的热行为。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1087

文献信息

• A STABLE 1,2-DIAZOCINE SYSTEM: 3,8-DIPHENYL-l,2-DIAZACYCLOOCTA-2,4,6,8-TETRAENES
  作者：Seiichi Yogi、Kozo Hokama、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/cl.1982.1579

  日期：1982.10.5

  Stable 1,2-diazocines, 3,8-diphenyl-1,2-diazacycloocta-2,4,6,8-tetraenes, were prepared via halogenation-dehydrohalogenation sequences starting from readily available 3,8-diphenyl-1,2-diazacycloocta-2,8-diene. Thermolysis and photolysis of the 1,2-diazocines are also described.

  稳定的1,2-二氮杂环，3,8-二苯基-1,2-二氮杂环八烯-2,4,6,8-四烯，通过从易获取的3,8-二苯基-1,2-二氮杂环-2,8-二烯出发的卤化-脱卤化序列制备而成。此外，还描述了1,2-二氮杂环的热裂解和光裂解。
• Silver-Catalyzed Arylation of (Hetero)arenes by Oxidative Decarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Jian Kan、Shijun Huang、Jin Lin、Min Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201408630

  日期：2015.2.9

  arylation of heteroarenes by oxidative decarboxylation of aromatic carboxylic acids. To address this challenge, the silver‐catalyzed intermolecular Minisci reaction of aromatic carboxylic acids was developed. With an inexpensive silver salt as a catalyst, this new reaction enables a variety of aromatic carboxylic acids to undergo decarboxylative coupling with electron‐deficient arenes or heteroarenes regardless

  Minisci反应的长期挑战是通过芳族羧酸的氧化脱羧实现杂芳基的芳基化。为了应对这一挑战，开发了银催化的芳香族羧酸分子间Minisci反应。用廉价的银盐作为催化剂，这种新的反应可以实现各种芳族羧酸的经历脱羧耦合用缺电子的芳烃或杂芳烃不管取代基上的芳族羧酸的位置，因此消除了对需要邻-取代的芳族羧酸，这是以前报道的方法的局限性。
• Synthesis of Imido-Substituted 3,8-Diphenyl-1,2-diazacycloocta-2,4,6,8-tetraenes and Their Thermolysis
  作者：Seiichi Yogi、Kozo Hokama、Sadamori Takayoshi、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.60.731

  日期：1987.2

  Nucleophilic substitution of 4,7-dichloro-3,8-diphenyl-1,2-diazocine with succinimide, phthalimide, N-methyl-p-toluenesulfonamide, and o-benzosulfimide, in the presence of silver oxide, gave the corresponding 4-mono(imido)- and 4,7-di(imido)-1,2-diazocines. 4-Acetoxy-7-phthalimido- and 4-phenylthio-7-phthalimido-1,2-diazocine were also prepared. Thermolysis of the mono(imido)-1,2-diazocines in xylene under reflux afforded the corresponding di(imido)-1,2-diazocine and/or five pyridine derivatives, whose relative yields depended upon the nature of imido substitutents in the diazocines. However, 4,7-di(imido)-1,2-diazocines did not decompose in xylene under reflux. Thermolysis of 4,7-bis(phthalimido)-1,2-diazocine at 300–310 °C gave 3,6-bis(phthalimido)-2-phenylpyridine with the extrusion of benzonitrile. In the thermolysis of the acetoxy(230–240 °C) or phenylthio-substituted 1,2-diazocine (240–260 °C), 6-acetoxy- and 6-benzoyl-3-phthalimido-2-phenylpyridine, or 6(and 3)-phenylthio-3(and 6)-phthalimido-2-phenylpyridines were isolated together with benzonitrile, respectively. The feature of thermolysis was also discussed.

  在氧化银存在下，用琥珀酰亚胺、邻苯二甲酰亚胺、N-甲基-对甲苯磺酰胺和邻苯并磺酰亚胺对 4,7-二氯-3,8-二苯基-1,2-重氮辛进行亲核取代，得到相应的 4-单(亚氨基)-和4,7-二(亚氨基)-1,2-二氮辛。还制备了4-乙酰氧基-7-邻苯二甲酰亚胺基-和4-苯硫基-7-邻苯二甲酰亚胺基-1,2-重氮辛。单(亚氨基)-1,2-重氮辛在二甲苯中回流下热解得到相应的二(亚氨基)-1,2-重氮辛和/或五种吡啶衍生物，其相对产率取决于重氮辛中亚氨基取代基的性质。然而，4,7-二(亚氨基)-1,2-重氮辛在二甲苯中回流下不分解。 4,7-双（邻苯二甲酰亚胺）-1,2-重氮辛在 300–310 °C 下热解，并挤出苯甲腈，得到 3,6-双（邻苯二甲酰亚胺）-2-苯基吡啶。在乙酰氧基（230–240°C）或苯硫基取代的1,2-重氮辛（240–260°C）、6-乙酰氧基-和6-苯甲酰基-3-邻苯二甲酰亚胺基-2-苯基吡啶或6(和3)-苯硫基-3(和6)-邻苯二甲酰亚胺基-2-苯基吡啶分别与苯甲腈一起分离。还讨论了热解的特点。
• VOGI, SEIICHI;HOKAMA, KOZO;TSUGE, OTOHIKO, CHEM. LETT., 1982, N 10, 1579-1582
  作者：VOGI, SEIICHI、HOKAMA, KOZO、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• YOGI, SEIICHI;HOKAMA, KOZO;UENO, KAZUNORI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 4, 1087-1094
  作者：YOGI, SEIICHI、HOKAMA, KOZO、UENO, KAZUNORI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——