H-Asp(O-t-Bu)-Gly-O-t-Bu | 475101-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Asp(O-t-Bu)-Gly-O-t-Bu
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-amino-4-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 475101-72-5
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 302.371
• InChiKey: ZWLHJMZRRLNJFF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Asp(O-t-Bu)-Gly-O-t-Bu 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 H-Glo(-Asp-Gly-OH)-OH*TFA
  参考文献：
  名称：

  含有氨基甲酸酯骨架键的新型谷胱甘肽类似物的合成和活性。

  摘要：

  新的GSH类似物H-Glo（-Ser-Gly-OH）-OH（5），其O-苄基衍生物4和H-Glo（-Asp-Gly-OH）-OH（9）已经合成并表征了含有丝氨酸或天冬氨酸的半胱氨酸中央半胱氨酸，并含有尿嘧啶片段作为可裂变的γ-谷氨酸连接的等位取代。与H-Glu（-Ser-Gly-OH）-OH和H-Glu（-Asp-Gly-OH）-OH相比，它们抑制人GST P1-1（hGST P1-1）的能力已经评估了大鼠GST 3-3和4-4的抑制剂。为了进一步研究等位取代对新的GSH类似物4、5和9的结合能力的影响，还对先前报道的含半胱氨酰的类似物H-Glo（-Cys-Gly-OH）-OH进行了评估。作为hGSTP1-1的共同底物。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(03)00135-6
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 H-Asp(O-t-Bu)-Gly-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  通过硫辛酸蛋白连接酶 2 进入硫辛酸回收途径的底物类似物干扰金黄色葡萄球菌毒力

  摘要：

  硫辛酸 (LA) 是原核和真核生物中必需的辅助因子，是多种多酶复合物（例如含氧酸脱氢酶）发挥功能所必需的。原核生物要么合成LA，要么从环境中回收它。金黄色葡萄球菌的补救途径包括两种硫辛酸蛋白连接酶 LplA1 和 LplA2，以及酰胺转移酶 LipL。在这项研究中，我们打算通过 LA 类似物劫持补救途径，这些类似物通过 LplA2 和 LipL 转移到各种脱氢酶的 E2 亚基，从而产生无功能的酶，最终损害细菌的活力。最初，进行了虚拟筛选活动来鉴定与 LplA2 结合的潜在 LA 类似物。三种选定的化合物影响基本培养基中金黄色葡萄球菌USA300 的生长，浓度范围为 2.5 至 10 μg/mL。对最有效的化合物 ( Lpl-004 ) 的进一步分析表明，它转移到脱氢酶复合物的 E2 亚基上，并对其功能产生负面影响。通过添加硫辛酸依赖性酶复合物的产物可以恢复Lpl-004处理引起的生长障碍。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.4c00148

文献信息

• Synthetic Approach Toward the Partial Sequences of Betaglycan in the Linkage Region on Solid Support and in Solution Phase
  作者：Jun‐ichi Tamura、Akihiro Yamaguchi、Junko Tanaka、Yuko Nishimura

  DOI：10.1080/07328300701296810

  日期：2007.4.30

  We have synthesized, for the first time, the partial sequence of the betaglycan composed of the tetraosyl hexapeptide, which was directly usable as a probe for enzymatic glycosyl transfer. Stepwise elongation afforded the corresponding tetraosyl trichloroacetimidate. The common glycosyl dipeptide:[beta-D-GlcA-(1 -> 3)-beta-D-Gal-(1 -> 3)-beta-D-Gal-(1 -> 4)-beta-D- Xyl-(1 -> O)-Ser-Gly] was synthesized by glycosylation of the corresponding tetraosyl trichloroacetimidate and Ser-Gly moiety. The glycosyl dipeptide was coupled with other core peptide parts in solution phase and on a solid support. These glycosyl hexapeptides were then transformed into the desired target compounds.
• Synthesis of betaglycan-type tetraosyl hexapeptide: a possible precursor regulating enzymatic elongation toward heparin
  作者：Jun-ichi Tamura、Akihiro Yamaguchi、Junko Tanaka

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00327-x

  日期：2002.8

  Tetraosyl hexapeptide, a part of the sequence of betaglycan: beta-D-GlcA-(1-->3)-beta-D-Gal-(1-->3)-beta-D-Gal-(1-->4)-beta-D-Xyl-(1-->O-SerGlyTrpProAspGly (1), which was designed as a probe for glycan elongation toward heparin, was synthesized in a stereocontrolled manner. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.