H-Asp(O-t-Bu)-Gly-O-t-Bu | 475101-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Asp(O-t-Bu)-Gly-O-t-Bu
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-amino-4-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 475101-72-5
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 302.371
• InChiKey: ZWLHJMZRRLNJFF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Asp(O-t-Bu)-Gly-O-t-Bu 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 H-Glo(-Asp-Gly-OH)-OH*TFA
  参考文献：
  名称：

  含有氨基甲酸酯骨架键的新型谷胱甘肽类似物的合成和活性。

  摘要：

  新的GSH类似物H-Glo（-Ser-Gly-OH）-OH（5），其O-苄基衍生物4和H-Glo（-Asp-Gly-OH）-OH（9）已经合成并表征了含有丝氨酸或天冬氨酸的半胱氨酸中央半胱氨酸，并含有尿嘧啶片段作为可裂变的γ-谷氨酸连接的等位取代。与H-Glu（-Ser-Gly-OH）-OH和H-Glu（-Asp-Gly-OH）-OH相比，它们抑制人GST P1-1（hGST P1-1）的能力已经评估了大鼠GST 3-3和4-4的抑制剂。为了进一步研究等位取代对新的GSH类似物4、5和9的结合能力的影响，还对先前报道的含半胱氨酰的类似物H-Glo（-Cys-Gly-OH）-OH进行了评估。作为hGSTP1-1的共同底物。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(03)00135-6
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 H-Asp(O-t-Bu)-Gly-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  通过硫辛酸蛋白连接酶 2 进入硫辛酸回收途径的底物类似物干扰金黄色葡萄球菌毒力

  摘要：

  硫辛酸 (LA) 是原核和真核生物中必需的辅助因子，是多种多酶复合物（例如含氧酸脱氢酶）发挥功能所必需的。原核生物要么合成LA，要么从环境中回收它。金黄色葡萄球菌的补救途径包括两种硫辛酸蛋白连接酶 LplA1 和 LplA2，以及酰胺转移酶 LipL。在这项研究中，我们打算通过 LA 类似物劫持补救途径，这些类似物通过 LplA2 和 LipL 转移到各种脱氢酶的 E2 亚基，从而产生无功能的酶，最终损害细菌的活力。最初，进行了虚拟筛选活动来鉴定与 LplA2 结合的潜在 LA 类似物。三种选定的化合物影响基本培养基中金黄色葡萄球菌USA300 的生长，浓度范围为 2.5 至 10 μg/mL。对最有效的化合物 ( Lpl-004 ) 的进一步分析表明，它转移到脱氢酶复合物的 E2 亚基上，并对其功能产生负面影响。通过添加硫辛酸依赖性酶复合物的产物可以恢复Lpl-004处理引起的生长障碍。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.4c00148

文献信息

• Synthetic Approach Toward the Partial Sequences of Betaglycan in the Linkage Region on Solid Support and in Solution Phase
  作者：Jun‐ichi Tamura、Akihiro Yamaguchi、Junko Tanaka、Yuko Nishimura

  DOI：10.1080/07328300701296810

  日期：2007.4.30

  We have synthesized, for the first time, the partial sequence of the betaglycan composed of the tetraosyl hexapeptide, which was directly usable as a probe for enzymatic glycosyl transfer. Stepwise elongation afforded the corresponding tetraosyl trichloroacetimidate. The common glycosyl dipeptide:[beta-D-GlcA-(1 -> 3)-beta-D-Gal-(1 -> 3)-beta-D-Gal-(1 -> 4)-beta-D- Xyl-(1 -> O)-Ser-Gly] was synthesized by glycosylation of the corresponding tetraosyl trichloroacetimidate and Ser-Gly moiety. The glycosyl dipeptide was coupled with other core peptide parts in solution phase and on a solid support. These glycosyl hexapeptides were then transformed into the desired target compounds.
• Synthesis of betaglycan-type tetraosyl hexapeptide: a possible precursor regulating enzymatic elongation toward heparin
  作者：Jun-ichi Tamura、Akihiro Yamaguchi、Junko Tanaka

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00327-x

  日期：2002.8

  Tetraosyl hexapeptide, a part of the sequence of betaglycan: beta-D-GlcA-(1-->3)-beta-D-Gal-(1-->3)-beta-D-Gal-(1-->4)-beta-D-Xyl-(1-->O-SerGlyTrpProAspGly (1), which was designed as a probe for glycan elongation toward heparin, was synthesized in a stereocontrolled manner. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and activity of novel glutathione analogues containing an urethane backbone linkage
  作者：I Cacciatore、A.M Caccuri、A Di Stefano、G Luisi、M Nalli、F Pinnen、G Ricci、P Sozio

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00135-6

  日期：2003.9

  The new GSH analogues H-Glo(-Ser-Gly-OH)-OH (5), its O-benzyl derivative 4, and H-Glo(-Asp-Gly-OH)-OH (9), characterized by the replacement of central cysteine with either serine or aspartic acid, and containing an urethanic fragment as isosteric substitution of the scissile gamma-glutamylic junction, have been synthesized and characterized. Their ability to inhibit human GST P1-1 (hGST P1-1) in comparison

  新的GSH类似物H-Glo（-Ser-Gly-OH）-OH（5），其O-苄基衍生物4和H-Glo（-Asp-Gly-OH）-OH（9）已经合成并表征了含有丝氨酸或天冬氨酸的半胱氨酸中央半胱氨酸，并含有尿嘧啶片段作为可裂变的γ-谷氨酸连接的等位取代。与H-Glu（-Ser-Gly-OH）-OH和H-Glu（-Asp-Gly-OH）-OH相比，它们抑制人GST P1-1（hGST P1-1）的能力已经评估了大鼠GST 3-3和4-4的抑制剂。为了进一步研究等位取代对新的GSH类似物4、5和9的结合能力的影响，还对先前报道的含半胱氨酰的类似物H-Glo（-Cys-Gly-OH）-OH进行了评估。作为hGSTP1-1的共同底物。
• 10.1021/acsinfecdis.4c00148
  作者：Scattolini, Albertina、Grammatoglou, Konstantinos、Nikitjuka, Anna、Jirgensons, Aigars、Mansilla, María Cecilia、Windshügel, Björn

  DOI：10.1021/acsinfecdis.4c00148

  日期：——

  Lipoic acid (LA) is an essential cofactor in prokaryotic and eukaryotic organisms, required for the function of several multienzyme complexes such as oxoacid dehydrogenases. Prokaryotes either synthesize LA or salvage it from the environment. The salvage pathway in Staphylococcus aureus includes two lipoate-protein ligases, LplA1 and LplA2, as well as the amidotransferase LipL. In this study, we intended

  硫辛酸 (LA) 是原核和真核生物中必需的辅助因子，是多种多酶复合物（例如含氧酸脱氢酶）发挥功能所必需的。原核生物要么合成LA，要么从环境中回收它。金黄色葡萄球菌的补救途径包括两种硫辛酸蛋白连接酶 LplA1 和 LplA2，以及酰胺转移酶 LipL。在这项研究中，我们打算通过 LA 类似物劫持补救途径，这些类似物通过 LplA2 和 LipL 转移到各种脱氢酶的 E2 亚基，从而产生无功能的酶，最终损害细菌的活力。最初，进行了虚拟筛选活动来鉴定与 LplA2 结合的潜在 LA 类似物。三种选定的化合物影响基本培养基中金黄色葡萄球菌USA300 的生长，浓度范围为 2.5 至 10 μg/mL。对最有效的化合物 ( Lpl-004 ) 的进一步分析表明，它转移到脱氢酶复合物的 E2 亚基上，并对其功能产生负面影响。通过添加硫辛酸依赖性酶复合物的产物可以恢复Lpl-004处理引起的生长障碍。