2-(Hydroxymethyl)-1-hexen-3-one | 85482-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(Hydroxymethyl)-1-hexen-3-one
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)hex-1-en-3-one
• CAS: 85482-92-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: GUOYVVZKFUGACG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 2-(Hydroxymethyl)-1-hexen-3-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76 %的产率得到1-hydroxy-2-((1H-imidazol-1-yl)methyl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑和苯并咪唑与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 醇和乙酸酯的无金属催化剂 N-烯丙基化/烷基化

  摘要：

  摘要 在没有催化剂或添加剂的情况下，在回流甲苯中成功地用咪唑或苯并咪唑对环状 MBH 醇和乙酸酯进行高度 α-区域选择性 N-亲核烯丙基取代，并进行共沸蒸馏，得到了相应的 N-取代咪唑衍生物。产量。另一方面，在回流甲苯或甲醇中，使用 DABCO 作为添加剂将咪唑氮杂迈克尔加成到无环 MBH 醇上，产生相应的 1,4-加合物，产率为 70-84%。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 1251–1258。doi:10.3762/bjoc.19.93

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.93
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2-氧代己基)膦酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到2-(Hydroxymethyl)-1-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Horner Reactions in Heterogeneous Media; 2¹. A Convenient Synthesis of α,β-Unsaturated Esters and Ketones using Weak Bases in Water

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30311

文献信息

• Villieras, Jean; Rambaud, Monique; Kirschleger, Bernard, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 14, p. 385 - 392
  作者：Villieras, Jean、Rambaud, Monique、Kirschleger, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• VILLIERAS, J.;RAMBAUD, M.;KIRSCHLEGER, B., PHOSPH. AND SULFUR, 1983, 14, N 3, 385-391
  作者：VILLIERAS, J.、RAMBAUD, M.、KIRSCHLEGER, B.

  DOI：——

  日期：——
• VILLIERAS, J.;RAMBAUD, M., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 4, 300-303
  作者：VILLIERAS, J.、RAMBAUD, M.

  DOI：——

  日期：——
• Wittig-Horner Reactions in Heterogeneous Media; 2¹. A Convenient Synthesis of α,β-Unsaturated Esters and Ketones using Weak Bases in Water
  作者：Jean Villieras、Monique Rambaud

  DOI：10.1055/s-1983-30311

  日期：——
• Metal catalyst-free N-allylation/alkylation of imidazole and benzimidazole with Morita–Baylis–Hillman (MBH) alcohols and acetates
  作者：Olfa Mhasni、Jalloul Bouajila、Farhat Rezgui

  DOI：10.3762/bjoc.19.93

  日期：——

  substitution of cyclic MBH alcohols and acetates with imidazole or benzimidazole, in toluene at reflux with an azeotropic distillation, was successfully carried out with no catalysts or additives, affording the corresponding N-substituted imidazole derivatives in good yields. On the other hand, in refluxing toluene or methanol, the aza-Michael addition of imidazole onto acyclic MBH alcohols was performed using

  摘要 在没有催化剂或添加剂的情况下，在回流甲苯中成功地用咪唑或苯并咪唑对环状 MBH 醇和乙酸酯进行高度 α-区域选择性 N-亲核烯丙基取代，并进行共沸蒸馏，得到了相应的 N-取代咪唑衍生物。产量。另一方面，在回流甲苯或甲醇中，使用 DABCO 作为添加剂将咪唑氮杂迈克尔加成到无环 MBH 醇上，产生相应的 1,4-加合物，产率为 70-84%。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 1251–1258。doi:10.3762/bjoc.19.93