2-(Hydroxymethyl)-1-hexen-3-one | 85482-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(Hydroxymethyl)-1-hexen-3-one
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)hex-1-en-3-one
• CAS: 85482-92-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: GUOYVVZKFUGACG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 2-(Hydroxymethyl)-1-hexen-3-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76 %的产率得到1-hydroxy-2-((1H-imidazol-1-yl)methyl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑和苯并咪唑与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 醇和乙酸酯的无金属催化剂 N-烯丙基化/烷基化

  摘要：

  摘要 在没有催化剂或添加剂的情况下，在回流甲苯中成功地用咪唑或苯并咪唑对环状 MBH 醇和乙酸酯进行高度 α-区域选择性 N-亲核烯丙基取代，并进行共沸蒸馏，得到了相应的 N-取代咪唑衍生物。产量。另一方面，在回流甲苯或甲醇中，使用 DABCO 作为添加剂将咪唑氮杂迈克尔加成到无环 MBH 醇上，产生相应的 1,4-加合物，产率为 70-84%。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 1251–1258。doi:10.3762/bjoc.19.93

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.93
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2-氧代己基)膦酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到2-(Hydroxymethyl)-1-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Horner Reactions in Heterogeneous Media; 2¹. A Convenient Synthesis of α,β-Unsaturated Esters and Ketones using Weak Bases in Water

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30311

文献信息

• Villieras, Jean; Rambaud, Monique; Kirschleger, Bernard, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 14, p. 385 - 392
  作者：Villieras, Jean、Rambaud, Monique、Kirschleger, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• VILLIERAS, J.;RAMBAUD, M.;KIRSCHLEGER, B., PHOSPH. AND SULFUR, 1983, 14, N 3, 385-391
  作者：VILLIERAS, J.、RAMBAUD, M.、KIRSCHLEGER, B.

  DOI：——

  日期：——
• VILLIERAS, J.;RAMBAUD, M., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 4, 300-303
  作者：VILLIERAS, J.、RAMBAUD, M.

  DOI：——

  日期：——