tert-butyl 5-(triisopropylsilyl)pent-4-ynoate | 1313494-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 5-(triisopropylsilyl)pent-4-ynoate
• CAS: 1313494-88-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂Si
• 分子量: 310.552
• InChiKey: UVVJPZSSUSOPQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(triisopropylsilyl)pent-4-ynoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到5-(triisopropylsilyl)-4-pentynoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成肽的逐步三次点击功能化

  摘要：

  肽作为用于生物医学应用的有前景的分子支架和有价值的生化探针的日益普及，使得对其修饰进行修饰的新方法成为非常需要的。我们在本文中基于CuAAC点击反应和选择性脱保护步骤的序列描述了优化的方案，其导致合成肽的有效多功能化。该方法已成功地用于构建确定的杂糖肽和含荧光猝灭剂的蛋白酶探针。因此，已开发的化学方法代表了对可用工具箱的重要补充，这些工具箱可实现肽的高效合成后修饰。许多叠氮化物探针的商业可用性进一步极大地扩展了所述方法的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c8ob01617h
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 tert-butyl 5-(triisopropylsilyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  合成肽的逐步三次点击功能化

  摘要：

  肽作为用于生物医学应用的有前景的分子支架和有价值的生化探针的日益普及，使得对其修饰进行修饰的新方法成为非常需要的。我们在本文中基于CuAAC点击反应和选择性脱保护步骤的序列描述了优化的方案，其导致合成肽的有效多功能化。该方法已成功地用于构建确定的杂糖肽和含荧光猝灭剂的蛋白酶探针。因此，已开发的化学方法代表了对可用工具箱的重要补充，这些工具箱可实现肽的高效合成后修饰。许多叠氮化物探针的商业可用性进一步极大地扩展了所述方法的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c8ob01617h

文献信息

• Copper Hydride Catalyzed Enantioselective Synthesis of Axially Chiral 1,3-Disubstituted Allenes
  作者：Liela Bayeh-Romero、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.9b07582

  日期：2019.9.4

  The general enantioselective synthesis of axially chiral disubstituted allenes from prochiral starting materials remains a long-standing challenge in organic synthesis. Here, we report an efficient enantio- and chemoselective copper hydride catalyzed semireduction of conjugated enynes to furnish 1,3-disubstituted allenes using water as the proton source. This protocol is sufficiently mild to accommodate

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• Molecular construction of HIV-gp120 discontinuous epitope mimics by assembly of cyclic peptides on an orthogonal alkyne functionalized TAC-scaffold
  作者：P. R. Werkhoven、M. Elwakiel、T. J. Meuleman、H. C. Quarles van Ufford、J. A. W. Kruijtzer、R. M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/c5ob02014j

  日期：——

  An orthogonally alkyne functionalized TAC-scaffold was used for molecular construction of biologically active gp120 protein mimics containing different peptide loops.

  使用直角炔基化的TAC支架用于构建含有不同肽环的生物活性gp120蛋白类似物的分子。
• Rhodium-catalyzed oxidative alkynylation of acrylate esters with propargylic alcohols
  作者：Takahiro Nishimura、Makoto Nagaosa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.120

  日期：2011.4

  Oxidative alkynylation of acrylate esters with propargylic alcohols giving conjugated enyne esters was realized by use of a diene–rhodium catalyst. Propargylic alcohols were found to be useful alkynylating reagents in the present reaction to produce alkynylrhodium species via carbon–carbon bond cleavage. An excess of the acrylate ester worked as a hydride acceptor to reproduce the active rhodium species

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