8-methoxy-3,6-diphenylimidazo[1,2-a]pyrazine | 1412908-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-methoxy-3,6-diphenylimidazo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 8-Methoxy-3,6-diphenylimidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 1412908-95-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: RNQRCUVNANLSID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 6-溴-8-甲氧基咪唑并[1,2-A]吡嗪 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以20%的产率得到8-methoxy-3,6-diphenylimidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化咪唑[1,2- a ]吡嗪的一锅顺序铃木交叉偶联-直接C–H官能化

  摘要：

  通过钯催化的连续Suzuki-Miyaura交叉偶联/直接C-H芳基化，乙烯基化和苄基化，已经开发出了咪唑并[1,2- a ]吡嗪在C3 / C6处有效的“一锅”选择性功能化。该过程在C 8处存在甲基硫醚基的情况下仍然有效，该甲基硫醚基可以依次成功地以交叉偶联方法得到3,6,8-三取代的咪唑并[1,2- a ]吡嗪。这项工作为咪唑并[1,2- a ]吡嗪系列生物相关化合物的设计铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ol3029059

文献信息

• Palladium Catalyzed One-Pot Sequential Suzuki Cross-Coupling–Direct C–H Functionalization of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrazines
  作者：Vincent Gembus、Jean-François Bonfanti、Olivier Querolle、Philippe Jubault、Vincent Levacher、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/ol3029059

  日期：2012.12.7

  functionalization at C3/C6 of imidazo[1,2-a]pyrazines has been developed via a palladium-catalyzed sequential Suzuki–Miyaura cross-coupling/direct C–H arylation, vinylation, and benzylation. The procedure remains effective in the presence of a methyl thioether group at C8, which may in turn be successfully engaged in a cross-coupling method to afford 3,6,8-trisubstituted imidazo[1,2-a]pyrazines. This work paves

  通过钯催化的连续Suzuki-Miyaura交叉偶联/直接C-H芳基化，乙烯基化和苄基化，已经开发出了咪唑并[1,2- a ]吡嗪在C3 / C6处有效的“一锅”选择性功能化。该过程在C 8处存在甲基硫醚基的情况下仍然有效，该甲基硫醚基可以依次成功地以交叉偶联方法得到3,6,8-三取代的咪唑并[1,2- a ]吡嗪。这项工作为咪唑并[1,2- a ]吡嗪系列生物相关化合物的设计铺平了道路。