tert-butyl (3R)-3-[({4-[(1-{2-[(2,3-difluorophenyl)amino]-2-oxoethyl}-1H-pyrazol-4-yl)amino]-7-ethoxyquinazolin-5-yl}oxy)methyl]morpholine-4-carboxylate hydrochloride | 916483-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-[({4-[(1-{2-[(2,3-difluorophenyl)amino]-2-oxoethyl}-1H-pyrazol-4-yl)amino]-7-ethoxyquinazolin-5-yl}oxy)methyl]morpholine-4-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[[4-[[1-[2-(2,3-difluoroanilino)-2-oxoethyl]pyrazol-4-yl]amino]-7-ethoxyquinazolin-5-yl]oxymethyl]morpholine-4-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 916483-65-3
• 化学式: C₃₁H₃₅F₂N₇O₆*ClH
• 分子量: 676.12
• InChiKey: BYRPPERYFKYPHA-VEIFNGETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-[({4-[(1-{2-[(2,3-difluorophenyl)amino]-2-oxoethyl}-1H-pyrazol-4-yl)amino]-7-ethoxyquinazolin-5-yl}oxy)methyl]morpholine-4-carboxylate hydrochloride 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 polymer-supported azide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/133088

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 2-chlorotrityl chloride polystyrene resin 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (3R)-3-[({4-[(1-{2-[(2,3-difluorophenyl)amino]-2-oxoethyl}-1H-pyrazol-4-yl)amino]-7-ethoxyquinazolin-5-yl}oxy)methyl]morpholine-4-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  固体支持的Glaser-Hay联轴器的开发

  摘要：

  尽管末端炔烃的Glaser-Hay偶联是一种有用的反应，但与化学选择性相关的几个问题阻碍了其在合成化学中的广泛应用。为了解决这些问题，开发了一种固体支持的Glaser-Hay方法，仅提供不对称的二炔产品。然后将此方法应用于一系列固定的炔烃，其中包含各种可溶性炔烃，从而以高收率和纯度产生一系列杂耦合产物。

  DOI：

  10.1021/co500018k

文献信息

• Easy Separation of Optically Active Secondary Alcohols by Enzymatic Hydrolysis of Soluble Polymer-Supported Carbonates
  作者：Masayuki Okudomi、Megumi Shimojo、Masaki Nogawa、Ayae Hamanaka、Natsue Taketa、Takuya Nakagawa、Kazutsugu Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.20090271

  日期：2010.2.15

  the remaining (S)-substrate and the resulting (R)-alcohol was achieved by a simple procedure without any laborious column chromatography. The substrate was easily hydrolyzed with NaOH in MeOH―H 2 O to give the (S)-alcohol. This procedure was also applicable to the preparation of other optically active secondary alcohols. As expected, an introduction of a hydrophobic spacer between the MPEG moiety and

  公开了中等分子量聚(乙二醇)(PEG)-支持的碳酸酯的酶介导的对映选择性水解。代表性的水溶性底物是通过将 (±)-1-苯基乙醇通过碳酸酯接头固定在单甲氧基 PEG (MPEG, av. M w 5000) 或 PEG (av. M w 4600) 上来制备的。猪胰腺脂肪酶 (PPL) 在混合溶剂 (己烷/缓冲液 = 9/1) 中于 0°C 对映选择性催化水解聚合物支持的底物，以提供相应的旋光化合物。在该系统中，剩余的 (S)-底物和所得的 (R)-醇的分离是通过简单的程序实现的，无需任何费力的柱层析。底物很容易用 NaOH 在 MeOH-H 2 O 中水解，得到 (S)-醇。该程序也适用于其他光学活性仲醇的制备。正如预期的那样，在 MPEG 部分和碳酸酯接头之间引入疏水间隔物会影响反应性和对映选择性。o 取代产生的转化率低于 m 和 p 取代底物反应的转化率。虽然具有对苯乙基间隔基的底物以低转化率获得最佳
• Optimization of Solid-Supported Glaser-Hay Reactions in the Microwave
  作者：Jessica Lampkowski、Johnathan Maza、Sanjana Verma、Douglas Young

  DOI：10.3390/molecules20045276

  日期：——

  The translation of organometallic reactions into a microwave reactor has numerous advantages. Herein, we describe the application of a previously developed solid-supported Glaser-Hay reaction to microwave conditions. Overall, an array of diynes has been prepared demonstrating the ability to conduct chemoselective reactions in the microwave within 20 min compared to the 16 h thermal conditions. Moreover

  将有机金属反应转化为微波反应器具有许多优点。在本文中，我们描述了先前开发的固相支持的Glaser-Hay反应在微波条件下的应用。总的来说，已制备了一系列的二炔，证明了与16小时的热条件相比，在20分钟内可在微波中进行化学选择性反应的能力。而且，已经发现非微波透明炔烃反应更快，防止催化剂猝灭，并导致更高的产率。
• Application of the Solid-Supported Glaser–Hay Reaction to Natural Product Synthesis
  作者：Jessica S. Lampkowski、Diya M. Uthappa、John F. Halonski、Johnathan C. Maza、Douglas D. Young

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02407

  日期：2016.12.16

  synthetic reaction for the preparation of polyynes; however, chemoselectivity issues have precluded its widespread utilization. Conducting the reaction on a solid-support provides a mechanism to alleviate the chemoselectivity issues and provide products in high purities and yields. Moreover, the polyyne core is a key component to several natural products. Herein, we describe the application of a solid-supported

  末端炔烃的Glaser-Hay偶联是制备聚炔的有用合成反应。然而，化学选择性的问题阻碍了它的广泛应用。在固体载体上进行反应提供了减轻化学选择性问题并提供高纯度和高收率的产物的机制。此外，聚炔核是几种天然产物的关键成分。本文中，我们描述了固相支持的Glaser-Hay反应在几种天然产物的制备中的应用。然后筛选这些化合物的抗菌活性，说明该方法的实用性。
• Solid-Phase Synthetic Strategy and Bioevaluation of a Labeled δ-Opioid Receptor Ligand Dmt-Tic-Lys for <i>In Vivo</i> Imaging
  作者：Jatinder S. Josan、David L. Morse、Liping Xu、Maria Trissal、Brenda Baggett、Peg Davis、Josef Vagner、Robert J. Gillies、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ol900200k

  日期：2009.6.18

  A general solid-phase synthetic strategy is developed to prepare fluorescent and/or lanthanide-labeled derivatives of the delta-opioid receptor (delta OR) ligand H-Dmt-Tic-Lys(R)-OH. The high delta-OR affinity (K-i = 3 nM) and desirable in vivo characteristics of the Cy5 derivative 1 suggest its usefulness for structure-function studies and receptor localization and as a high-contrast noninvasive molecular marker for live imaging ex vivo or in vivo.