4-((2S,3R)-3-Chloromethyl-oxiranyl)-butyric acid methyl ester | 263701-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-((2S,3R)-3-Chloromethyl-oxiranyl)-butyric acid methyl ester
• CAS: 263701-26-4
• 化学式: C₈H₁₃ClO₃
• 分子量: 192.642
• InChiKey: YVBDKYFZJMDQSF-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2S,3R)-3-Chloromethyl-oxiranyl)-butyric acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(5S)-5-hydroxy-hept-6-ynoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由丁二烯全合成脂蛋白A 4和脂蛋白B 4

  摘要：

  LXA 4和LXB 4的总合成已从丁二烯开始，经钯催化的端粒化反应完成。使用Myers CO 2 / Cs 2 CO 3程序对2（S），3（S）-环氧醇进行无尖锐催化AE和C-2转化，生成不对称中心。该策略的灵活性允许轻松访问线性类花生酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02201-7
• 作为产物：
  描述：

  (-)-5s,6s)-ep氧基 7-羟基庚酸甲酯 在 四氯化碳 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以52%的产率得到4-((2S,3R)-3-Chloromethyl-oxiranyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由丁二烯全合成脂蛋白A 4和脂蛋白B 4

  摘要：

  LXA 4和LXB 4的总合成已从丁二烯开始，经钯催化的端粒化反应完成。使用Myers CO 2 / Cs 2 CO 3程序对2（S），3（S）-环氧醇进行无尖锐催化AE和C-2转化，生成不对称中心。该策略的灵活性允许轻松访问线性类花生酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02201-7