ethyl (2R,3R,4S,5R)-2-amino-3-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxyhexanoate | 186694-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R,4S,5R)-2-amino-3-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxyhexanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-2-amino-3-phenylmethoxy-3-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 186694-55-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: VLSZEJRWYILLNA-DMRZNYOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R,4S,5R)-2-amino-3-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxyhexanoate 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl (2R,3R,4S,5R)-3-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-[N-methyl-M-(diphenylmethyl)amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of D-Fucosamine and N-Methyl-D-Fucosamine

  摘要：

  (+)-D-岩藻糖胺和(+)-N-甲基-D-岩藻糖胺（新卡西诺司他汀的氨基糖分子）是由天然氨基酸衍生的已知结构单元合成的。通过 Schöllkopf 的双内酰胺醚 2 和 1,3-二氧戊环-4-甲醛 3 之间的合成-醛类反应，直接非对映选择性地合成了关键中间体 4。由普通氨基酯 7 衍生出的奥唐纳席夫碱通过还原和单甲基化反应可获得 N-甲基衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-696
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 ethyl (2R,3R,4S,5R)-2-amino-3-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Amino acid based diastereoselective synthesis of fucosamines

  摘要：

  Enantiomerically pure (+)-D-fucosamine 1, (+)-N-methyl-D-fucosamine 2 and (+)-3-O-methyl-D-fucosamine 3 (elsaminose) have been synthesised from known building blocks derived from natural amino acids. Direct and diastereoselective construction of the key intermediate 8 was accomplished by a highly syn,anti-selective aldol reaction between lithiated Schollkopf's bis-lactim ether 7 and the 1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde 5. Elaboration of the common intermediate required optional methylation, selective hydrolysis of the bis-lactim ether in the presence of an isopropylidene ketal, lactonization and partial reduction of the carboxylic group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00376-2