methyl (R)-2-azido-2-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(((2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-hydroxy-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetate | 1188278-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-2-azido-2-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(((2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-hydroxy-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetate
• CAS: 1188278-60-5
• 化学式: C₄₄H₄₉N₃O₁₂
• 分子量: 811.886
• InChiKey: RQQYHHGECPRNLX-GKVRPJAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  178.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-azido-2-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(((2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-hydroxy-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetate 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-环丙烷羧化糖供体的开环合成2-C-支链寡糖（糖基氨基酸）（OGAAs）

  摘要：

  杂合理论：1,2-环丙烷羧化的糖在合成由α-氨基酸修饰的2 C支链低聚（糖氨基酸）（OGAAs；参见方案）中首次被用作糖基供体。该方法被用于基于受体反应的立体和区域选择性糖基化反应，以制备几种由二糖衍生的糖氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200901022
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(((2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-hydroxy-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-2-iodoacetate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到methyl (R)-2-azido-2-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(((2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-hydroxy-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-环丙烷羧化糖供体的开环合成2-C-支链寡糖（糖基氨基酸）（OGAAs）

  摘要：

  杂合理论：1,2-环丙烷羧化的糖在合成由α-氨基酸修饰的2 C支链低聚（糖氨基酸）（OGAAs；参见方案）中首次被用作糖基供体。该方法被用于基于受体反应的立体和区域选择性糖基化反应，以制备几种由二糖衍生的糖氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200901022