(2R)-1-chloro-3-phenylsulphonylpropan-2-ol | 111506-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-chloro-3-phenylsulphonylpropan-2-ol
• 英文别名: (2S)-3-chloro-1-phenylsulfonyl-propan-2-ol；(2R)-1-Chloro-3-phenylsulfonyl-2-propanol；(2R)-1-(benzenesulfonyl)-3-chloropropan-2-ol
• CAS: 111506-75-3
• 化学式: C₉H₁₁ClO₃S
• 分子量: 234.704
• InChiKey: DPILKGBFRCWZHY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-chloro-3-phenylsulphonylpropan-2-ol 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S)-2-(benzenesulfonyl)dodecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (2S)-1-Arenesulfonyl-2-alkanol Dianions with Aldehydes, Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure (3S)-1-Alken-3-ols and (2E,4S)-4-Hydroxy-2-alkenenitriles

  摘要：

  对映体纯净的 (2S)-1-芳烷磺酰基-2-烷醇 (1) 是通过酵母还原 1-芳烷磺酰基-3-氯-2-丙酮制备的，随后进行了环氧化和烷基化反应。1 的二负离子与醛的反应发生在 C(1) 的 Pro (R)位，生成 1,3-二醇，这些二醇进一步转化为 (3S)-1-烯-3-醇或 (2S,4S)-4-羟基-2-烯腈，具有 100% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.829
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-(苯磺酰基)丙酮 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(2R)-1-chloro-3-phenylsulphonylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (2S)-1-Arenesulfonyl-2-alkanol Dianions with Aldehydes, Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure (3S)-1-Alken-3-ols and (2E,4S)-4-Hydroxy-2-alkenenitriles

  摘要：

  对映体纯净的 (2S)-1-芳烷磺酰基-2-烷醇 (1) 是通过酵母还原 1-芳烷磺酰基-3-氯-2-丙酮制备的，随后进行了环氧化和烷基化反应。1 的二负离子与醛的反应发生在 C(1) 的 Pro (R)位，生成 1,3-二醇，这些二醇进一步转化为 (3S)-1-烯-3-醇或 (2S,4S)-4-羟基-2-烯腈，具有 100% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.829

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure (4<i>S</i>)-2-Alken-4-olides<i>via</i>(2<i>S</i>)-1-Phenylsulfonyl-2-alkanols
  作者：Rikuhei Tanikaga、Ken Hosoya、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1987-27956

  日期：——

  Reduction of 1-chloro-3-phenylsulfonyl-2-propanone with baker's yeast, followed by epoxidation and alkylation with Grignard reagents, yields enantiomerically pure (2S)-2-phenylsulfonyl-2-alkanols, which are converted into (4S)-2-alken-4-olides in 100% e. e.

  用面包酵母还原1-氯-3-苯磺酰基-2-丙酮，随后进行环氧化和与格里尼亚试剂的烷基化，得到对映体纯的(2S)-2-苯磺酰基-2-烷醇，这些烷醇进一步转化为(4S)-2-烯-4-内酯，具有100%的对映体过量。
• Process for asymmetric reduction of ketones with baker's yeast
  申请人：Daito Corporation

  公开号：EP0400239A1

  公开（公告）日：1990-12-05

  A process for asymmetric reduction of ketones with baker's yeast, wherein ketones as a substrate are reacted in an aqueous solution by using ethanol as an energy source for the reduction under aerobic conditions. Since evolution of gaseous carbon dioxide and forma­tion of by-products can be suppressed and the concentration of the substrate can be increased, it is extremely useful for mass synthesis and practical application.

  一种用面包酵母不对称还原酮体的工艺，其中酮体作为底物在水溶液中进行反应，在有氧条件下使用乙醇作为还原的能源。 由于可抑制气态二氧化碳的演化和副产品的形成，并可提高底物的浓度，因此对大规模合成和实际应用极为有用。
• Enantioselective hydrogenation of β-keto sulfones with chiral Ru(II)-catalysts: synthesis of enantiomerically pure butenolides and γ-butyrolactones
  作者：P Bertus、P Phansavath、V Ratovelomanana-Vidal、J.-P Genêt、A.R Touati、T Homri、B.Ben Hassine

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00113-5

  日期：1999.4

  A series of beta-hydroxy sulfones were synthesized with high enantioselectivities via a new enantioselective ruthenium-catalyzed hydrogenation using MeO-BIPHEP as a ligand. Some beta-hydroxy sulfones were used in the synthesis of optically active butenolides and gamma-butyrolactones with high yields and enantioselectivities over 95%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Tanikaga, Rikuhei; Hosoya, Ken; Kaji, Aritsune, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1799 - 1804
  作者：Tanikaga, Rikuhei、Hosoya, Ken、Kaji, Aritsune

  DOI：——

  日期：——
• TANIKAGA, RIKUHEI;HOSOYA, KEN;KAJI, ARITSUNE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 3, 1799-1803
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、HOSOYA, KEN、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——