1,3-di(tetrazol-2-yl)propane | 845862-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-di(tetrazol-2-yl)propane
• 英文别名: 1,3-Di(tetrazol-2-yl)propane；2-[3-(tetrazol-2-yl)propyl]tetrazole
• CAS: 845862-97-7
• 化学式: C₅H₈N₈
• 分子量: 180.172
• InChiKey: TWQIQMIZUYRYES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 1,3-di(tetrazol-2-yl)propane 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以64%的产率得到[Cu(H2O)₂(1,3-di(tetrazol-2-yl)propane)₂](ClO₄)₂
  参考文献：
  名称：

  高功能的高能复合物：通过异构丙基丙基双四唑的配位多样性来调节稳定性†

  摘要：

  当前使用的初级炸药不仅遭受各种缺点，例如对机械刺激和静电放电的隐蔽敏感性，而且还遭受很大程度上归因于有毒铅化合物的环境问题。这些问题可能与这些敏感材料的加工和处理过程中的较高风险直接相关。在这项研究中，描述了基于三种以异丙基连接的双四唑为配体且具有中等敏感性的12种新的无铅能量配位化合物（ECC），这些化合物可以通过近红外光（NIR）的照射而可靠而安全地引发。化合物出色的热稳定性，直至化合物7的出色分解温度高达297°C可以通过形成稳定的聚合物网络来实现。这些配合物的光学和高能性质可以通过改变各种结构单元（例如不同的过渡金属（Mn 2 +，Fe 2 +，Ni 2 +，Co 2 +，Cu 2 +，Zn 2+和Ag +）和阴离子（高氯酸根，苯甲酸根，氰基二硝基甲烷和二硝酰胺），并首次通过使用三种不同的异构体双四唑配体来实现。1,3-二（四唑-1-基）丙烷（1,1-dtp），1-（四唑-1-基）-3-（四唑-2-基）丙烷（1

  DOI：

  10.1039/c8ta01412d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 2H-tetrazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以12.8%的产率得到1,3-di(tetrazol-2-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  CuII 和 ZnII 与 1,3-双(1,2,3,4-四唑-2-基)丙烷的配位聚合物的合成和表征-供体基团的旋转自由有利于结构多样化

  摘要：

  合成了具有柔性间隔基的新型双齿配体 1,3-双 (1,2,3,4-四唑-2-基) 丙烷 (pbtz)，以研究配体分子的柔性对配位聚合物的结构。为此，进行了 pbtz 和 M(ClO4)2·6H2O 盐（M = CuII 和 ZnII）之间的反应。配合物[{Cu(pbtz)3}(ClO4)2]∞和[{Zn(pbtz)3}(ClO4)2·2EtOH]∞通过IR和UV/Vis光谱表征，其晶体结构由单-晶体 X 射线衍射测量。在这两种化合物中，pbtz 配体分子充当桥接中心原子的 N4,N4' 连接器，2-取代的四唑环以单齿方式与中心原子配位，形成 M(四唑)6 核。[{Cu(pbtz)3}(ClO4)2]∞ 作为一维配位聚合物被分离出来。铜 (II) 离子被配体分子三重桥接，导致形成无限的一维链。观察到一种非常不寻常的桥接方式，即两个相邻的中心原子被同一种配体分子束缚住，尽管具有不同的构象。在

  DOI：

  10.1002/ejic.200400171

文献信息

• Application of N-(ω-bromoalkyl)tetrazoles for the preparation of bitopic ligands containing pyridylazole chelators or azole rings as building blocks for iron(II) spin crossover polymeric materials
  作者：Agata Białońska、Robert Bronisz

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.065

  日期：2008.10

  alkylation were confirmed by X-ray diffraction studies of 1-(5-(2-pyridyl)tetrazol-2-yl)-4-(tetrazol-1-yl)butane, 1-(3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazol-1-yl)-4-(tetrazol-2-yl)butane, 1-(3-(2-pyridyl)pyrazol-1-yl)-4-(tetrazol-1-yl)butane, and 1-(tetrazol-1-yl)-4-(1,2,3-triazol-1-yl)butane. Preliminary investigations of magnetic properties of iron(II) complex with 1-(3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazol-1-yl)-4-(tetrazol-1-yl)butane

  合成了1-（3-溴丙基）四唑，2-（3-溴丙基）四唑，1-（4-溴丁基）四唑和2-（4-溴丁基）四唑，目的是制备含有1-或3-氨基的柔性双位配体通过1,3-丙烯或1,4-丁烯间隔基与吡啶基唑或唑单元连接的2-取代的四唑环。26种新型配体，即α-（吡啶基偶氮基）-ω-（四唑基）烷烃，α-（四唑基）-ω-（1,2,3-三唑基）烷烃和α-（四唑-1-基）-通过将5-（2-吡啶基）四唑，3-（2-吡啶基）-1,2,4-三唑，3-（2-吡啶基）的钠盐烷基化制备ω-（四唑-2-基）烷烃吡唑，1,2,3-三唑和1,2,3,4-四唑与N-（ω-溴烷基）四唑。5-（2-吡啶基）四唑，1,2,3,4-四唑和1,2,3-三唑的烷基化得到N 1-和N2-区域异构体，而在3-（2-吡啶基）-1,2,4-三唑和3-（2-吡啶基）吡唑中仅分离出N 1个异构体。通过1-（5-（2-吡啶基）四唑-2-基）-4-（四唑-1-
• Copper(II) Chlorate Complexes: The Renaissance of a Forgotten and Misjudged Energetic Anion
  作者：Maximilian H. H. Wurzenberger、Norbert Szimhardt、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1021/jacs.7b13230

  日期：2018.3.7

  synthetic route toward new copper(II) chlorate complexes with potential use in modern advanced ignition or initiation systems is described. Obtained compounds were not only accurately characterized (XRD, IR, UV/Vis EA and DTA) but also investigated for their energetic character (sensitivities, initiation capability and laser ignition). The copper 4-aminotriazolyl chlorate complex showed excellent initiation

  描述了一种在现代先进点火或引发系统中具有潜在用途的新型氯酸铜 (II) 复合物的便捷合成路线。获得的化合物不仅被准确表征（XRD、IR、UV/Vis EA 和 DTA），而且还研究了它们的能量特性（灵敏度、引发能力和激光点火）。4-氨基三唑基氯酸铜配合物显示出优异的PETN引发，同时还具有热稳定性和安全性。进行了固态 UV-Vis 测量，以获得对激光引发机制的可能见解。In contrast to expecTAtions, the presented copper(II) chlorate energetic coordination compounds show manageable sensitivities that can be TAmed or boosted by the appropriate choice of nitrogen-rich ligands.
• Nitrogen-Rich Copper(II) Bromate Complexes: an Exotic Class of Primary Explosives
  作者：Maximilian H. H. Wurzenberger、Norbert Szimhardt、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01045

  日期：2018.7.2

  corresponding azoles. Six new copper(II) bromate complexes with reasonable sensitivities are featured in this study, which were synthesized in a practical and straightforward fashion, assured through easy access to copper(II) bromate obtained by metathesis reaction. Obtained compounds were comprehensively characterized through various analytical methods such as low-temperature X-ray diffraction, IR spectroscopy

  由于正在寻找非常有挑战性的潜在替代品，以寻找当前使用的有毒铅基主要炸药，因此必须开发新的合成策略。特别是，高能配位化合物（ECC）的智能概念已被证明具有解决这一难题和复杂问题的巨大潜力。本文描述的方法将异乎寻常且被忽略的一类溴酸铜（II）与不同的环境友好型富氮杂环化合物结合在一起，这些杂环化合物显示出强大的一次炸药的高能特性。该概念是通过改变相应的唑来简单调节配合物的能量性质。这项研究以六种新的具有合理敏感性的溴酸铜（II）配合物为特色，通过容易地获得通过易位反应获得的溴酸铜（II）来确保以实用，直接的方式合成它们。通过各种分析方法，如低温X射线衍射，红外光谱和元素分析，对获得的化合物进行了全面表征。通过BAM标准技术评估了它们对冲击和摩擦的敏感性，以及对静电放电的敏感性。对新合成的化合物的能量性质的评估包括通过差热分析检查各自的热稳定性。此外，测试了配合物对激光辐射的行为。此外，
• Taming the Dragon: Complexation of Silver Fulminate with Nitrogen-Rich Azole Ligands
  作者：Maximilian H. H. Wurzenberger、Michael S. Gruhne、Marcus Lommel、Vanessa Braun、Norbert Szimhardt、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03027

  日期：2020.12.21

  The almost ancient and very sensitive silver fulminate (SF), which was involved in the establishment of fundamental chemical concepts, was desensitized for the first time with different nitrogen-rich triazoles and tetrazoles, yielding SF complexes [Agx(CNO)x(N-Ligand)y] (x = 1–4; y = 1–3). These were accurately characterized (X-ray diffraction, scanning electron microscopy, IR, elemental analysis,

  涉及到基本化学概念建立的几乎古老而又非常敏感的富铝酸银（SF），首次用不同的富氮三唑和四唑进行脱敏，生成了SF复合物[Ag x（CNO）x（N -配体y ]（x = 1-4; y = 1-3）。对它们进行了准确的表征（X射线衍射，扫描电子显微镜，红外，元素分析，差热分析和热重分析），并对其能量特性进行了研究。与SF相反，高能配位化合物突然显示出可控制范围内的敏感性，因此更安全地处理。特别是化合物[Ag 4（CNO）4（BTRI）] [ 3；BTRI = 4,4'-双（1,2,4-三唑）]和[Ag 4（CNO）4（2,2-dtp）] [ 8 ; 2,2-dtp = 1,3-二（四唑-1-基）丙烷]显示的值在所需的具有相似能量性能的苯甲酸铅替代品范围内。晶体结构实验表明，在所有复合物中均形成了银簇，具有明显的亲银相互作用，接近2.77Å。此外，有可能在一锅反应中合成8，从而避免了高灵敏度SF的分离。
• Tetrazol-2-yl as a Donor Group for Incorporation of a Spin-Crossover Function Based on Fe(II) Ions into a Coordination Network
  作者：Robert Bronisz

  DOI：10.1021/ic070223r

  日期：2007.8.1

  2-substituted tetrazole rings (2tz) coordinate monodentately to the metal ions, forming Fe(2tz)6 cores. There are two crystallographically independent iron(II) ions in 1. At 295 K the Fe-N4 bond lengths are equal to 2.173(5) and 2.196(5) A for Fe1 and 2.176(5) and 2.190(4) A for Fe2. The pbtz ligand molecules act as N4,N4' connectors, bridging central atoms in the three directions, which leads to the formation

  配位聚合物[Fe（pbtz）3]（ClO4）2。在Fe（ ）2之间的反应中已经制备了2EtOH}无穷大（1）。6H2O和1,3-二（四唑-2-基）丙烷（pbtz）。还注意到第二产物[Fe（pbtz）3]（ClO 4）2}无穷大（2）的形成。两种配合物均在R3空间群中结晶。1（295、90和230 K）的单晶X射线衍射研究表明，2-取代的四唑环（2tz）与金属离子单齿配位，形成Fe（2tz）6核。在1中有两个晶体学上独立的铁（II）离子。在295 K时，Fe1的Fe-N4键长等于2.173（5）和2.196（5）A，Fe2等于2.176（5）和2.190（4）A 。pbtz配体分子充当N4，N4'连接器，在三个方向上桥接中心原子，从而导致3D网络的形成。1的晶格被乙醇分子溶剂化。在295 K时，溶剂和配体分子无序。温度依赖性磁化率测量结果（5-300 K）和单晶X射线衍射研究（90