(+-)-2-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-1-carboxylic acid ethyl ester | 109693-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+-)-2-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-2-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-1-carboxylic acid ethyl ester；(+/-)-2-Oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]chinolizin-1-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 109693-92-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: MYCXZWPYXLIQIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 (+-)-2-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-1-carboxylic acid ethyl ester 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Indole Alkaloids. A Study of the Dieckmann Condensation of 1-Carbethoxymethyl-2-(β-carbethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline. A Synthesis of 20-Carbethoxy-Δ^15,16-yohimben-17-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01518a058
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 苯 作用下， 生成 (+-)-2-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indole Alkaloids. A Study of the Dieckmann Condensation of 1-Carbethoxymethyl-2-(β-carbethoxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline. A Synthesis of 20-Carbethoxy-Δ^15,16-yohimben-17-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01518a058

文献信息

• Rapid construction of tetrahydropyridine scaffolds <i>via</i> formal imino Diels–Alder reactions of Schiff bases and Nazarov reagents
  作者：Yen-Ku Wu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1039/c9ob01880h

  日期：——

  Described is a one-flask, two-step method for the synthesis of highly functionalized piperidines. The process involves formal [4 + 2] cycloadditions of Schiff bases and Nazarov reagents, followed by facile elaborations of the initial cycloadducts. Notably, these aza-annulations are facilitated by protic solvents and proceed smoothly under ambient conditions, without other additives. The synthetic utility

  描述了一种用于合成高度官能化的哌啶的一烧瓶，两步方法。该过程涉及席夫碱和纳扎罗夫试剂的正式[4 + 2]环加成反应，然后是初始环加合物的简便修饰。值得注意的是，质子溶剂促进了这些氮杂环化反应，并且在环境条件下无需其他添加剂即可顺利进行。通过（±）-丁苯那嗪的简洁，会聚合成，进一步展示了该环空方案的综合用途。
• 413. The constitution of yohimbine and related alkaloids. Part XII. Some unsuccessful synthetic approaches to yohimbine and alstoniline
  作者：K. B. Prasad、G. A. Swan

  DOI：10.1039/jr9580002045

  日期：——