1-benzyl-3-ethynyl-1H-indole | 1252609-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-ethynyl-1H-indole
• CAS: 1252609-13-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: OUAHXNWOVKNIIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-ethynyl-1H-indole 在 η1,η5-(5,5-dimethyldipyrrolylmethane)bis(dimethylamido)titanium(IV) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-(phenylamino)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Titanium-Catalyzed, One-Pot Synthesis of 2-Amino-3-cyano- pyridines

  摘要：

  AbstractEarth‐abundant and inexpensive titanium can catalyze alkyne iminoamination, which generates tautomers of 1,3‐diimines. Upon treatment with base (DBU) and malononitrile, the multicomponent coupling product is converted to 2‐amino‐3‐cyanopyridines in a one‐pot procedure in good to modest yields. There is substantial control of regioselectivity for the substituents on the pyridine ring and on the 2‐amino group. Several studies were done that provide significant evidence for a Dimroth rearrangement mechanism for 2‐aminopyridine formation, including isolation of a 2‐imino‐1,2‐dihydropyridine intermediate that undergoes rearrangement under the reaction conditions.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201301046
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-3-ethynyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  高效合成具有生物意义的3,4-二芳基取代的琥珀酰亚胺和马来酰亚胺：铁催化羰基化的应用

  摘要：

  描述了通过钯催化的Sonogashira反应和铁催化的双羰基化反应的简单的两步法合成反式-3,4-二取代的琥珀酰亚胺。原位氧化脱氢得到相应的3,4-二芳基马来酰亚胺。通过从容易获得的芳基和杂芳基卤化物开始，可以良好的收率和选择性获得各种新的具有生物活性的3,4-双吲哚基马来酰亚胺的类似物和衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201000369

文献信息

• Regioselective conversion of alkynes to 4-substituted and 3,4-disubstituted isoxazoles using titanium-catalyzed multicomponent coupling reactions
  作者：Amila A. Dissanayake、Aaron L. Odom

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.043

  日期：2012.1

  Conditions have been developed for the regioselective synthesis of 4-substituted isoxazoles from terminal alkynes and 3,4-disubstituted isoxazoles from internal alkynes. The methodology involves a one-pot titanium-catalyzed multicomponent coupling reaction followed by simple hydroxylamine hydrochloride addition.

  已经开发了用于从末端炔烃区域选择性合成4-取代的异恶唑和从内部炔烃区域选择性合成3,4-二取代的异恶唑的条件。该方法涉及一锅钛催化的多组分偶联反应，然后简单地添加盐酸羟胺。