2-(tetradec-13-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran | 113309-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(tetradec-13-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-tetradec-13-ynoxyoxane
• CAS: 113309-05-0
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: UVAPXSKRPJZQNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tetradec-13-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1,28-bis((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octacosa-13,15-diyne
  参考文献：
  名称：

  受古细菌启发的四醚脂质体中药物包封和保留的表征†

  摘要：

  小分子跨膜的被动泄漏是脂质体药物制剂的主要限制。在这里，我们评估了封装在脂质体中的3种临床使用的化学治疗剂（阿糖胞苷，甲氨蝶呤和长春新碱）的泄漏情况，这些脂质体由合成的，古细菌启发的，跨膜的四醚脂质组成。与由市售二酰基脂质形成的脂质体相比，由纯四醚脂质组成的脂质体对中性和带正电荷的药物均表现出优异的保留率（药物泄漏速率最多降低约9倍）。一种带负电荷的药物，没有从任何一种脂质体中泄漏出来。我们还证明了由古细菌启发的脂质制成的脂质体可用于将包封的小分子递送到活细胞中。

  DOI：

  10.1039/c6ob02832b
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(14-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetradec-1-yn-1-yl)silane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(tetradec-13-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  受古细菌启发的四醚脂质体中药物包封和保留的表征†

  摘要：

  小分子跨膜的被动泄漏是脂质体药物制剂的主要限制。在这里，我们评估了封装在脂质体中的3种临床使用的化学治疗剂（阿糖胞苷，甲氨蝶呤和长春新碱）的泄漏情况，这些脂质体由合成的，古细菌启发的，跨膜的四醚脂质组成。与由市售二酰基脂质形成的脂质体相比，由纯四醚脂质组成的脂质体对中性和带正电荷的药物均表现出优异的保留率（药物泄漏速率最多降低约9倍）。一种带负电荷的药物，没有从任何一种脂质体中泄漏出来。我们还证明了由古细菌启发的脂质制成的脂质体可用于将包封的小分子递送到活细胞中。

  DOI：

  10.1039/c6ob02832b

文献信息

• Synthesis of erythro-ω-aminosphingosine and preparation of an affinity column for sphingosine kinase purification
  作者：Alan P. Kozikowski、Ding Qingjie、Sarah Spiegel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00575-8

  日期：1996.5

  The de novo synthesis of a C-17 erythro-ω-aminosphingosine homologue using L-serine is described together with its conjugation to Affi-Gel 10.

  在从头一个C-17的合成赤- ω -aminosphingosine同源使用L-丝氨酸与其缀合的Affi-凝胶10一起说明。
• Studies on the synthesis of linear aliphatic compounds. Part 2. The realisation of a strategy for repeated molecular doubling.
  作者：Eva Igner、Oliver I. Paynter、Derek J. Simmonds、Mark C. Whiting

  DOI：10.1039/p19870002447

  日期：——

  starting-materials, obtainable free from near homologues, to compounds of doubled chain length have been explored as approaches to the synthesis of n-paraffins and of terminally mono- or bi-functional derivatives. Acetylene alkylation routes lead to problems with protecting groups, but the use of the Wittig reaction provides a method of molecular doubling convenient for repeated use, with the formation of chain-lengths

  作为合成正链烷烃和末端单官能或双官能衍生物的方法，已探索了从C 11和C 12起始原料（几乎无同源物）到链长加倍的化合物的途径。乙炔烷基化途径导致保护基的问题，但是使用Wittig反应提供了一种方便重复使用的分子加倍方法，链长的形成以几何级数增加。讨论了非常长链烷烃合成中固有的一般问题，回顾了较早的工作，并提出了成功的标准。描述了对羟基有用的保护基，三对甲苯基甲基（三甲基）醚。
• First total synthesis and antiprotozoal activity of (Z)-17-methyl-13-octadecenoic acid, a new marine fatty acid from the sponge Polymastia penicillus
  作者：Néstor M. Carballeira、Nashbly Montano、Rafael Balaña-Fouce、Christopher Fernández Prada

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2009.06.140

  日期：2009.9

  The first total synthesis for the (Z)-17-methyl-13-octadecenoic acid was accomplished in seven steps and in a 45% overall yield. The use of (trimethylsilyl)acetylene was key in the synthesis. Based on a previous developed strategy in our laboratory the best synthetic route towards the title compound was first acetylide coupling of (trimethylsilyl)acetylene to the long-chain protected 12-bromo-1-dodecanol

  ( Z )-17-甲基-13-十八碳烯酸的第一次全合成分七个步骤完成，总产率为45%。（三甲基甲硅烷基）乙炔的使用是合成的关键。基于我们实验室先前开发的策略，标题化合物的最佳合成路线是首先将（三甲基甲硅烷基）乙炔乙炔偶联到长链保护的 12-溴-1-十二醇，然后再将乙炔偶联到短链3-甲基-1-溴丁烷，这导致更高的产率。还首次提供了这种最近发现的脂肪酸的完整光谱数据。标题化合物对多诺瓦利什曼原虫（EC 50 = 19.8 μg/ml）并在 50 μM 的浓度下抑制利什曼原虫 DNA 拓扑异构酶 IB。
• Zirconium-catalyzed chemoselective methylalumination of ethers, amines, and sulfides bearing two terminal alkenyl groups
  作者：Ryukichi Takagi、Nao Igata、Kazuhiro Yamamoto、Satoshi Kojima

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.12.031

  日期：2011.4

  Chemoselectivity in the methylalumination reaction of unsymmetrical ethers, amines, and sulfides bearing two different terminal alkenyl groups, a 13-tetradecenyl group and an allyl, 4-pentenyl or 6-heptenyl group was examined. The methylalumination of the allyl derivatives proceeded with complete chemoselectivity to afford only the 13-tetradecenyl-monomethylated products. In the methylalumination reactions

  研究了带有两个不同末端烯基，13-十四碳烯基和烯丙基，4-戊烯基或6-庚烯基的不对称醚，胺和硫化物在甲基铝化反应中的化学选择性。烯丙基衍生物的甲基铝化以完全的化学选择性进行，仅得到13-十四碳烯基-单甲基化产物。在4-戊烯基和6-庚烯基衍生物的甲基铝化反应中，除了获得13-十四碳烯基-单甲基化的产物和二甲基化的产物外，还获得了。但是，与烯丙基衍生物一样，除6-庚烯基13-十四碳烯基胺以外，未观察到单甲基化为较短的4-戊烯基或6-庚烯基。
• The facile first total synthesis of a deuterated analog of natural muricadienin
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Regina A. Tuktarova、Svetlana R. Ishmukhametova、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.005

  日期：2016.9

  An efficient five-step synthesis of muricadienin-d2 has been successfully developed for the first time. A partially deuterated naturally occurring acetogenin analog has been obtained in 58% yield via the Ti-catalyzed cross-cyclomagnesiation reaction of the oxygen-containing 1,2-dienes and terminal aliphatic 1,2-dienes with EtMgBr. Incorporation of two deuteriums at positions 14 and 17 occurs during

  首次成功开发了有效的五步合成穆里卡迪宁-d 2的方法。通过含氧的1,2-二烯和末端脂族1,2-二烯与EtMgBr的Ti催化的交叉环镁反应，已以58％的产率获得了部分氘代的天然产乙酸原素。在原位生成的镁环戊烷的D 2 O处理过程中，在位置14和17引入了两个氘。