17-methyl-1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]octadec-13-yne | 1201029-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 17-methyl-1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]octadec-13-yne
• CAS: 1201029-51-7
• 化学式: C₂₄H₄₄O₂
• 分子量: 364.612
• InChiKey: RRADWZOEMVFAJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-methyl-1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]octadec-13-yne 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到17-methyloctadec-13-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (Z)-17-甲基-13-十八碳烯酸的首次全合成和抗原生动物活性，一种来自海绵Polymastia penicillus的新型海洋脂肪酸

  摘要：

  ( Z )-17-甲基-13-十八碳烯酸的第一次全合成分七个步骤完成，总产率为45%。（三甲基甲硅烷基）乙炔的使用是合成的关键。基于我们实验室先前开发的策略，标题化合物的最佳合成路线是首先将（三甲基甲硅烷基）乙炔乙炔偶联到长链保护的 12-溴-1-十二醇，然后再将乙炔偶联到短链3-甲基-1-溴丁烷，这导致更高的产率。还首次提供了这种最近发现的脂肪酸的完整光谱数据。标题化合物对多诺瓦利什曼原虫（EC 50 = 19.8 μg/ml）并在 50 μM 的浓度下抑制利什曼原虫 DNA 拓扑异构酶 IB。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2009.06.140
• 作为产物：
  描述：

  2-(tetradec-13-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 、 1-溴代异戊烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以76%的产率得到17-methyl-1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]octadec-13-yne
  参考文献：
  名称：

  (Z)-17-甲基-13-十八碳烯酸的首次全合成和抗原生动物活性，一种来自海绵Polymastia penicillus的新型海洋脂肪酸

  摘要：

  ( Z )-17-甲基-13-十八碳烯酸的第一次全合成分七个步骤完成，总产率为45%。（三甲基甲硅烷基）乙炔的使用是合成的关键。基于我们实验室先前开发的策略，标题化合物的最佳合成路线是首先将（三甲基甲硅烷基）乙炔乙炔偶联到长链保护的 12-溴-1-十二醇，然后再将乙炔偶联到短链3-甲基-1-溴丁烷，这导致更高的产率。还首次提供了这种最近发现的脂肪酸的完整光谱数据。标题化合物对多诺瓦利什曼原虫（EC 50 = 19.8 μg/ml）并在 50 μM 的浓度下抑制利什曼原虫 DNA 拓扑异构酶 IB。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2009.06.140