4-chloro-1-iodo-2-isothiocyanobenzene | 1360917-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-iodo-2-isothiocyanobenzene
• 英文别名: 5-Chloro-2-iodophenyl Isothiocyanate；4-chloro-1-iodo-2-isothiocyanatobenzene
• CAS: 1360917-74-3
• 化学式: C₇H₃ClINS
• 分子量: 295.531
• InChiKey: QSZQECFHHVKSIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-iodo-2-isothiocyanobenzene 、 4-羟基-7-二乙氨基香豆素 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-3-7-(diethylamino-(5-chlorobenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene))chroman-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  发光苯并噻唑的合成、光学性质和应用：碱促进分子内 C-S 键形成

  摘要：

  开发了一种在无金属条件下通过C-S键形成的碱催化合成发光苯并噻唑衍生物的新方法，为构建取代苯并噻唑提供了一种高效、方便、温和的替代方法。由此制备的苯并噻唑衍生物在溶液中产生发射，量子产率高达85%。此外，它们在固态下仍然表现出相当强的荧光。此外，这些化合物还被用作一种简便的“开关”荧光探针，以创建方便的测试条，用于肉眼检测 NaClO。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00888
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 5-氯-2-碘苯胺 在 sodium acetate 、 iron(III) sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-chloro-1-iodo-2-isothiocyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  发光苯并噻唑的合成、光学性质和应用：碱促进分子内 C-S 键形成

  摘要：

  开发了一种在无金属条件下通过C-S键形成的碱催化合成发光苯并噻唑衍生物的新方法，为构建取代苯并噻唑提供了一种高效、方便、温和的替代方法。由此制备的苯并噻唑衍生物在溶液中产生发射，量子产率高达85%。此外，它们在固态下仍然表现出相当强的荧光。此外，这些化合物还被用作一种简便的“开关”荧光探针，以创建方便的测试条，用于肉眼检测 NaClO。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00888

文献信息

• Copper(I)-catalyzed cascade reaction of 2-haloaryl isothiocyanates with isocyanides: a strategy to construct benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles
  作者：Wenyan Hao、Xiaoyan Sang、Jing Jiang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.084

  日期：2016.3

  A copper(I) catalyzed cascade reaction of 2-haloaryl isothiocyanates with isocyanides for the construction of benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles has been demonstrated. Good to excellent yields could be achieved. This [3+2] cycloaddition and C–S coupling reaction represents an extremely simple way to construct benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles.

  已经证明了铜（I）催化2-卤代芳基异硫氰酸酯与异氰酸酯的反应，可用于构建苯并[ d ]咪唑并[5,1- b ]噻唑。可以实现良好的优良收率。这种[3 + 2]环加成反应和CS偶联反应是构建苯并[ d ]咪唑并[5,1- b ]噻唑的一种极其简单的方法。
• Visible-light-promoted cascade cyclization towards benzo[<i>d</i>]imidazo[5,1-<i>b</i>]thiazoles under metal- and photocatalyst-free conditions
  作者：Kelu Yan、Min Liu、Jiangwei Wen、Xiao Liu、Xinyue Wang、Xinyu Chen、Jing Li、Shao Wang、Xiu Wang、Hua Wang

  DOI：10.1039/d0gc04135a

  日期：——

  2-haloaryl isothiocyanates and isocyanides to access benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles has been realized efficiently under metal- and photocatalyst-free conditions. The reaction mechanism was explored by several preliminary experiments involving reactive intermediate, free radical inhibitors, and corresponding photoelectric spectra. This protocol possesses some advantages over the previous methods such as

  在无金属和无光催化剂的条件下，已经有效地实现了可见光促进的2-卤代芳基异硫氰酸酯和异氰酸酯的级联环化反应，以接近苯并[ d ]咪唑并[5,1- b ]噻唑。通过涉及反应性中间体，自由基抑制剂和相应的光电光谱的几个初步实验探索了反应机理。该方案相对于先前的方法具有一些优势，例如易于获得和廉价的底物，无金属催化剂，步骤和原子经济，反应条件温和。
• 一种噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化合物的合成方法及其应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN113861223B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明提供一种噻唑并[3,2‑a]苯并咪唑类化合物的合成方法，该合成方法炔烃不需要预先官能团化，合成步骤简单；反应条件温和，在室温下即可反应，大大降低反应过程中产生的能耗；同时还具有良好的官能团兼容性的优点。利用所述方法还可以为合成药物分子噻氯咪索提供一条新的路径。
• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted (N, O, C) Benzothiazoles via an Intramolecular C−S Bond Formation
  作者：Enguang Feng、He Huang、Yu Zhou、Deju Ye、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/cc9001839

  日期：2010.7.12

  convenient method was developed for the preparation of 2-substituted (N, O, C) benzothiazoles from N'-substituted-N-(2-halophenyl)thioureas, O'-substituted-N-(2-halophenyl) carbamothioates, or N-(2-halophenyl) thioamides via a base-promoted cyclization in dioxane without any transition metal. A one-pot variant combining the synthesis of the thiourea and the cyclization was also demonstrated. High yields

  开发了一种有效，经济，方便的方法，用于从N'-取代的-N-（2-卤代苯基）硫脲，O'-取代的-N-（2-卤代苯基）氨基甲酸酯或N-（2-卤代苯基）硫代酰胺通过在二恶烷中进行碱促进的环化反应而没有任何过渡金属。还展示了结合硫脲的合成和环化的一锅变体。获得了高收率，并且在这些条件下可以耐受各种官能团。无过渡金属，温和的反应条件，广泛的应用范围和更短的反应时间使该方法优于已报道的2-取代苯并噻唑的合成方法，并且适用于组合形式。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed cascade Csp²–P/C–C bond formation to construct benzo[<i>d</i>]thiazol-2-ylphosphonates
  作者：Han Wang、Le Huang、Jun Li、Wenyan Hao

  DOI：10.1039/d3ob01256e

  日期：——

  A novel, copper(II)-catalyzed cascade Csp2–P/C–C bond formation in o-haloaryl isothiocyanates with organophosphorus esters has been developed under mild conditions. A series of benzo[d]thiazol-2-ylphosphonates were synthesized in moderate to good yields. Different from the traditional method of obtaining these scaffolds with radical reactions, the method proposed allows accessing them via ionic reactions

  一种新型的铜( II )催化级联Csp 2 –P/C–C键形成在邻卤代芳基异硫氰酸酯与有机磷酯中在温和条件下被开发出来。以中等至良好的产率合成了一系列苯并[ d ]噻唑-2-基膦酸酯。与传统通过自由基反应获得这些支架的方法不同，该方法可以通过离子反应获得它们，具有原料易得、操作简单的优点。最后，我们进行了克级实验，以进一步证明该策略在苯并[ d ]噻唑-2-基膦酸酯的高效合成中的可扩展性。