4-[(2-Fluoro-phenoxy)-phenyl-methyl]-piperidine | 269740-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(2-Fluoro-phenoxy)-phenyl-methyl]-piperidine
• 英文别名: 4-[(2-fluorophenoxy)-phenylmethyl]piperidine
• CAS: 269740-62-7；269741-21-1；269741-27-7
• 化学式: C₁₈H₂₀FNO
• 分子量: 285.361
• InChiKey: IRVFAMCTNGNNCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-Fluoro-phenoxy)-phenyl-methyl]-piperidine 在 乙醇 、 di-benzoyltartaric acid 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (+)-4-[(2-fluorophenoxy)phenylmethyl]piperidine 、 (-)-4-[(2-fluorophenoxy)phenylmethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  新的[（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物及相关化合物的合成和结合研究，它们对5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白具有高亲和力。

  摘要：

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化

  DOI：

  10.1021/jm0309349
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基哌啶盐酸盐 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-[(2-Fluoro-phenoxy)-phenyl-methyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  新的[（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物及相关化合物的合成和结合研究，它们对5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白具有高亲和力。

  摘要：

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化

  DOI：

  10.1021/jm0309349

文献信息

• [EN] FLUFENOXINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF AMILOYD PATHOLOGIES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLUFÉNOXINE POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DES PATHOLOGIES AMYLOÏDES
  申请人：FAES FARMA SA

  公开号：WO2011147780A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention is directed to a compound of formula (I) for use in a method to treat or ameliorate amyloid or tau pathologies, such as Alzheimer's disease, or symptoms thereof. The invention is also directed to new compounds of formula (I), of subformula (II), (III), (IV), or (V).

  本发明涉及一种化合物（I）的应用，用于治疗或改善淀粉样蛋白或tau病理，如阿尔茨海默病，或其症状。该发明还涉及化合物（I）的新化合物，包括子式（II）、（III）、（IV）或（V）。
• Flufenoxine derivatives for the treatment and prevention of amiloyd pathologies
  申请人：FAES FARMA, S.A.

  公开号：EP2390248A1

  公开（公告）日：2011-11-30

  The present invention is directed to a compound of formula (I) for use in a method to treat or ameliorate amyloid or tau pathologies, such as Alzheimer's disease, or symptoms thereof. The invention is also directed to new compounds of formula (I), of subformula (II), (III), (IV), or (V).

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），用于治疗或缓解淀粉样蛋白或tau病理，如阿尔茨海默病，或其症状。该发明还涉及化合物的新的化学式（I），子式（II）、（III）、（IV）或（V）。
• FLUFENOXINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF AMYLOID PATHOLOGIES
  申请人：Ledo Gómez Francisco

  公开号：US20130131079A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is directed to a compound of formula (I) for use in a method to treat or ameliorate amyloid or tau pathologies, such as Alzheimer's disease, or symptoms thereof. The invention is also directed to new compounds of formula (I), of subformula (II), (III), (IV), or (V).

  本发明涉及一种化合物(I)的使用方法，用于治疗或改善淀粉样蛋白或tau病理学，例如阿尔茨海默病或其症状。本发明还涉及公式(I)、子公式(II)、(III)、(IV)或(V)的新化合物。
• 4-¬(Aryl)(aryloxy)methyl piperidine derivatives and their use as serotonin and/or noradrenaline reuptake inhibitors
  申请人：FAES, Fabrica Espanola de Productos Quimicos y Farmaceuticos, S.A.

  公开号：EP1002794B1

  公开（公告）日：2009-02-04
• Syntheses and Binding Studies of New [(Aryl)(aryloxy)methyl]piperidine Derivatives and Related Compounds as Potential Antidepressant Drugs with High Affinity for Serotonin (5-HT) and Norepinephrine (NE) Transporters
  作者：Aurelio Orjales、Ramón Mosquera、Antonio Toledo、M. Carmen Pumar、Neftalí García、Lourdes Cortizo、Luis Labeaga、Ana Innerárity

  DOI：10.1021/jm0309349

  日期：2003.12.1

  new, efficient, and fast-acting antidepressant drugs, we have prepared series of new compounds having an (aryl)(aryloxy)methyl moiety linked directly or through a methylene chain to different substituted and unsubstituted cycles (isoquinoline, piperazine, piperidine, tetrahydropyran, or cyclopentane). These compounds have been evaluated for their affinities for serotonin (5-HT) transporter (SERT) and

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化