[Thr(OTFA)¹², 4(S)-MeHex¹⁴]-kahalalide F | 847834-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: [Thr(OTFA)¹², 4(S)-MeHex¹⁴]-kahalalide F
• 英文别名: deamino-Leu(4S-5-Me)-D-Val-Thr(Tfa)-Val-D-Val-D-Pro-Orn-D-aIle-D-aThr(1)-D-aIle-D-Val-Phe-Abu(2,3-dehydro)-Val-(1)；[(2R,3S)-4-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[(2R)-2-[[(2S)-5-amino-1-[[(2R,3S)-1-[[(3S,6Z,9S,12R,15R,18R,19R)-9-benzyl-15-[(2S)-butan-2-yl]-6-ethylidene-19-methyl-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-3,12-di(propan-2-yl)-1-oxa-4,7,10,13,16-pentazacyclononadec-18-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-[[(2R)-3-methyl-2-[[(4S)-4-methylhexanoyl]amino]butanoyl]amino]-4-oxobutan-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 847834-46-2
• 化学式: C₇₇H₁₂₃F₃N₁₄O₁₇
• 分子量: 1573.9
• InChiKey: CRVOMZIUWDRBIV-SSZJXUAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  111
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  448
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [Glu⁸]-kahalalide F 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以20%的产率得到[Orn(N^δTFA)⁸, Thr(OTFA)¹², 4(S)-MeHex¹⁴]-kahalalide F
  参考文献：
  名称：

  Kahalalide F合成类似物的构效关系。

  摘要：

  Kahalalide F（KF）是目前处于II期临床试验的天然产物。在这里，我们报告了132种新的Kahalalide F的类似物的固相合成及其在多达14种癌细胞系中的体外活性。这些类似物的结构-活性关系表明，KF对骨架立体定位修饰高度敏感，但对侧链大小修饰不敏感。这些观察结果表明该化合物具有确定的构象结构，并且还通过其主链而不是通过其侧链与手性化合物相互作用。在膜状环境中，N-末端脂族酸似乎是疏水浮标。此外，实现了体外活性的显着改善。

  DOI：

  10.1021/jm8000828