2-(cyclooct-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 1596803-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclooct-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-Cyclooct-2-yn-1-ylisoindole-1,3-dione；2-cyclooct-2-yn-1-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 1596803-14-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: NFZMQXWOFNWDTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-bromocyclooct-1-ene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(cyclooct-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclooct-2-ynol 的路线及其通过 Mitsunobu 化学的功能化

  摘要：

  介绍了一种新的环辛醇无银合成方法。得到的醇通过光信反应进一步官能化，得到各种酰亚胺和苯酚衍生物。还可以通过用荧光素染料处理来进一步官能化环辛炔。作为一个有趣的应用，我们使用环辛炔-马来酰亚胺共轭物作为叠氮化物-硫醇交联剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301375

文献信息

• A Route to Cyclooct-2-ynol and Its Functionalization by Mitsunobu Chemistry
  作者：Tobias Hagendorn、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201301375

  日期：2014.2

  A new silver-free synthesis for cyclooctynol is introduced. The obtained alcohol was further functionalized by a Mitsunobu reaction to give an assortment of imide and phenol derivatives. It was also possible to further functionalize the cyclooctyne by treatment with a fluorescein dye. As an interesting application, we used a cyclooctyne-maleimide conjugate as an azide-thiol crosslinker.

  介绍了一种新的环辛醇无银合成方法。得到的醇通过光信反应进一步官能化，得到各种酰亚胺和苯酚衍生物。还可以通过用荧光素染料处理来进一步官能化环辛炔。作为一个有趣的应用，我们使用环辛炔-马来酰亚胺共轭物作为叠氮化物-硫醇交联剂。