ethyl 2-oxo-3-(4-phenylbutyl)oxepane-3-carboxylate | 1459806-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-oxo-3-(4-phenylbutyl)oxepane-3-carboxylate
• CAS: 1459806-63-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: UEJAXXHUVOSAIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-3-(4-phenylbutyl)oxepane-3-carboxylate 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到ethyl 6-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-(4-phenylbutyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  底物导向的电子转移反应。使用 SmI2–H2O 化学选择性还原环酯的显着速率提高：机制、范围和合成效用

  摘要：

  底物导向反应在有机合成中起着关键作用，但在通过自由基机制进行的反应中并不常见。在此，我们提供了实验证据，表明 Sm(II) 介导的环酯还原速率显着加速，这是通过导向基团和镧系元素中心之间的瞬时螯合实现的。该过程在使用 SmI2-H2O 还原环酯时具有前所未有的化学选择性，并且首次在广泛的底物范围内进行。还公开了对形成碳-碳键的选择性起源和合成应用的初步研究。

  DOI：

  10.1021/ja4078864
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-iodobutane 、 ethyl 2-oxooxepane-3-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 以78%的产率得到ethyl 2-oxo-3-(4-phenylbutyl)oxepane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  底物导向的电子转移反应。使用 SmI2–H2O 化学选择性还原环酯的显着速率提高：机制、范围和合成效用

  摘要：

  底物导向反应在有机合成中起着关键作用，但在通过自由基机制进行的反应中并不常见。在此，我们提供了实验证据，表明 Sm(II) 介导的环酯还原速率显着加速，这是通过导向基团和镧系元素中心之间的瞬时螯合实现的。该过程在使用 SmI2-H2O 还原环酯时具有前所未有的化学选择性，并且首次在广泛的底物范围内进行。还公开了对形成碳-碳键的选择性起源和合成应用的初步研究。

  DOI：

  10.1021/ja4078864