4-氯-3-环己烯-1-羧酸甲酯 | 27705-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-环己烯-1-羧酸甲酯
• 中文别名: (3S)-(3-α-4-alpha，alpha-6-beta-8-alpha，alpha)-十氢-6-(膦酰基甲基)-3-异喹啉羧酸；(3S)-(3-α-4-α，α-6-beta-8-α，α)-十氢-6-(膦酰基甲基)-3-异喹啉羧酸
• 英文名称: para-4-chlorocyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-chloro-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester；4-Chlor-cyclohex-3-encarbonsaeure-methylester；1-chloro-4-carbomethoxy cyclohexene；Methyl 4-chlorocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 27705-05-1
• 化学式: C₈H₁₁ClO₂
• 分子量: 174.627
• InChiKey: AXGMDZQLJZXOJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117.5-118.5 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.1623 g/cm3
• 溶解度：
  溶于有机溶剂

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

制备方法与用途

化学性质
产品为液体，沸点在122-128℃/1.6kPa。

用途
主要用于止血坏酸的中间体。

生产方法
通过将丙烯酸甲酯与氯代丁二烯在加热加压条件下环合制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-环己烯-1-羧酸甲酯 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BIERON, JOSEPH F.;TANG, DAVID Y.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 2-氯-1.3-丁二烯 在 tBuFcMeSiH 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到4-氯-3-环己烯-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  驯化硅离子以进行低温Diels-Alder反应

  摘要：

  有些人喜欢它：一种新型的基于硅的路易斯酸，具有三价硅阳离子，该阳离子被富电子的过渡金属稳定，作为“热”路易斯酸性位点，可在低温下催化具有挑战性的Diels-Alder反应，并具有出色的反应速率和选择性（请参见方案）。除了硅离子催化剂的化学稳定性（在CH 2 Cl 2中）之外，还讨论了这些反应性化合物的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.200904520

文献信息

• Fluorinated carbocylic compounds
  申请人：Occidental Chemical Corporation

  公开号：US04792618A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  Fluoro-substituted carbocyclic compounds are prepared by (A) reacting hydrogen fluoride with a chloro-cyclohexenyl compound of the formula ##STR1## where R.sub.1 and R.sub.2 are independently selected from the group consisting of --H, --CH.sub.2 OH, --COF, --COCl, --CF.sub.3, --CN, ##STR2## and --CH.sub.2 R, where R is --H or alkyl of 1-4 carbon atoms, to form a gem-dihalocyclohexane compound of the formula ##STR3## where X is chlorine and R.sub.1 and R.sub.2 are as defined above, (B) dehydrohalogenating the gem-dihalocyclohexane compound in the vapor phase to form a fluoro-cyclohexenyl compound of the formula ##STR4## (C) contacting the fluoro-cyclohexenyl compound, in the vapor phase, with a dehydrogenation catalyst to form a fluoro-substituted aromatic compound of the formula ##STR5##

  通过以下步骤制备氟代取代的环烷化合物：(A) 将氢氟酸与具有以下结构的氯代环己烯基化合物反应：其中R.sub.1和R.sub.2分别选择自--H，--CH.sub.2 OH，--COF，--COCl，--CF.sub.3，--CN，##STR2##和--CH.sub.2 R的组中，其中R为--H或1-4碳原子的烷基，形成具有以下结构的双卤代环己烷化合物：其中X为氯，R.sub.1和R.sub.2如上定义，(B) 在气相中脱卤代双卤代环己烷化合物以形成具有以下结构的氟代环己烯基化合物：(C) 在气相中将氟代环己烯基化合物与脱氢催化剂接触，形成具有以下结构的氟代取代芳香化合物：
• Petrow; Ssopow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1947, vol. 17, p. 2231
  作者：Petrow、Ssopow

  DOI：——

  日期：——
• Doucet; Rumpf, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 610,612
  作者：Doucet、Rumpf

  DOI：——

  日期：——
• Sopow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 2082,2087; engl. Ausg. S. 2035, 2040
  作者：Sopow

  DOI：——

  日期：——
• BIERON, JOSEPH F.;TANG, DAVID Y.
  作者：BIERON, JOSEPH F.、TANG, DAVID Y.

  DOI：——

  日期：——