(S)-1-(Diphenyl-phosphinoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 608533-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(Diphenyl-phosphinoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 608533-84-2
• 化学式: C₁₈H₂₀NO₃P
• 分子量: 329.335
• InChiKey: NCIANOFJNWMOKV-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(Diphenyl-phosphinoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Two-fold amino acid-based chiral aminophosphine–oxazolines and use in asymmetric allylic alkylation

  摘要：

  Chiral aminophosphine-oxazoline ligands derived from two different amino acids (tetrahydroisoquinoline carboxylic acid and proline) have been synthesized and examined as chiral auxiliaries in asymmetric allylic alkylation of three substrates. Stereoisomers la and 2a are providing the highest enantio selectivities (up to 94% ee) in the allylation of diphenylpropenyl acetate. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01561-2
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 二苯基次膦酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.5h， 以99%的产率得到(S)-1-(Diphenyl-phosphinoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的路易斯碱催化的活化硫酯的立体选择性醛醇缩合反应的现成的（S）-脯氨酸衍生的有机催化剂

  摘要：

  通过容易获得的基于脯氨酸的支架和膦酰氯的反应，可以以简单的方法容易地合成一组含有不同二苯基次膦氧化基的对映体纯的路易斯碱。在四氯硅烷和叔胺的存在下，在路易斯酸介导的路易斯碱促进的活化硫酯与芳族醛的立体选择性醛醇缩合反应中，新合成的衍生物被用作有机催化剂（0.1摩尔当量）。在中度到高收率获得β羟基硫酯，具有非常高的顺式非对映选择性（DR高达> 98：2），和对映选择性公平（EE高达51％）。为了阐明立体选择的起源，进行了理论研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.062