(R)-ethyl 3-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)propanoate | 1609457-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 3-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 1609457-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: SAZZQZLNJHRMFY-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 邻硝基苯甲醛 在 N-((1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)furan-2-carboxamide 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和糠酸的手性酰胺：不对称Reformatsky反应的有效催化剂

  摘要：

  发现由（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和2-糠酸衍生的手性酰胺以二乙基锌为锌源催化前手性醛与α-溴代乙酸乙酯的不对称Reformatsky反应。以99％的收率和超过80％的对映体过量形成相应的手性β-羟基酯。发现空气的存在对于有效形成CC键至关重要。提出了催化反应的机理。 发现由（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和2-糠酸合成的手性配体（CL）催化不对称的Reformatsky反应。在某些情况下，形成手性产物的产率为95％，ee超过90％。发现空气的存在对于有效的CC键形成是必不可少的。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0533-4