4-{[2-(hydroxyiminomethyl)phenyl]-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino}but-2(E)-enoic acid methyl ester | 815632-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[2-(hydroxyiminomethyl)phenyl]-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino}but-2(E)-enoic acid methyl ester
• CAS: 815632-53-2
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂O₄
• 分子量: 330.263
• InChiKey: WJNKACQALNSEJS-VRSGUTFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[2-(hydroxyiminomethyl)phenyl]-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino}but-2(E)-enoic acid methyl ester 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 chloroamine-T 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-[4-(3-phenyl-2(E)-propen-1-yl)piperazin-1-ylmethyl]-3,3a,4,5-tetrahydroquinolino[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列新的中央活性三环异恶唑，结合了5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制作用和α2-肾上腺素受体阻断活性。

  摘要：

  一系列新的3-哌嗪基甲基-3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]异恶唑的合成和药理作用，结合了中央5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制与α（2）-肾上腺素受体阻断活性被描述为潜在的抗抑郁药。选择了四种化合物进行进一步评估，发现这两种活性的组合是立体选择性的，主要存在于一种对映异构体中。在大鼠中由α（2）-激动剂美托咪定诱导的扶正丧失的逆转证实了体内的α（2）-肾上腺素受体阻断活性，并且还证明了CNS的渗透。对氯苯丙胺（pCA）诱导的兴奋性的拮抗作用以及对p-CA给药引起的神经元5-HT消耗的阻滞证实，即使在口服后，它们也具有阻断中枢5-HTT的能力。

  DOI：

  10.1021/jm049619s
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-formylphenyl)acetamide 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 4-{[2-(hydroxyiminomethyl)phenyl]-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino}but-2(E)-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列新的中央活性三环异恶唑，结合了5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制作用和α2-肾上腺素受体阻断活性。

  摘要：

  一系列新的3-哌嗪基甲基-3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]异恶唑的合成和药理作用，结合了中央5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制与α（2）-肾上腺素受体阻断活性被描述为潜在的抗抑郁药。选择了四种化合物进行进一步评估，发现这两种活性的组合是立体选择性的，主要存在于一种对映异构体中。在大鼠中由α（2）-激动剂美托咪定诱导的扶正丧失的逆转证实了体内的α（2）-肾上腺素受体阻断活性，并且还证明了CNS的渗透。对氯苯丙胺（pCA）诱导的兴奋性的拮抗作用以及对p-CA给药引起的神经元5-HT消耗的阻滞证实，即使在口服后，它们也具有阻断中枢5-HTT的能力。

  DOI：

  10.1021/jm049619s