4-(1,3-Dioxo-indan-2-yl)-benzoic acid methyl ester | 129051-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-(1,3-Dioxo-indan-2-yl)-benzoic acid methyl ester
• CAS: 129051-51-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: TZKKLDZJHPRYPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-Dioxo-indan-2-yl)-benzoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 4-(2-acetamido-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用醚桥联苯二膦配体 Rh 催化的 α-乙酰氨基-1,3-茚满二酮对映选择性不对称氢化

  摘要：

  新型轴向手性联苯二膦配体E n m -BridgePhos，在联苯主链的5,5′-位上带有醚链桥，已被开发并成功应用于Rh催化的α-acetamido-1的对映选择性不对称氢化反应,3-茚满二酮，以高产率（高达 97%）提供手性 α-乙酰氨基-β-羟基苯并环戊酮，并具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。该反应可以在克级规模上进行，相应的产物可作为合成手性螺苄基异喹啉生物碱类似物的重要中间体。晶体结构分析和DFT计算均表明E nm -BridgePhos-Rh配合物的大二面角与优异的对映选择性密切相关。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07509
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 生成 4-(1,3-Dioxo-indan-2-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用醚桥联苯二膦配体 Rh 催化的 α-乙酰氨基-1,3-茚满二酮对映选择性不对称氢化

  摘要：

  新型轴向手性联苯二膦配体E n m -BridgePhos，在联苯主链的5,5′-位上带有醚链桥，已被开发并成功应用于Rh催化的α-acetamido-1的对映选择性不对称氢化反应,3-茚满二酮，以高产率（高达 97%）提供手性 α-乙酰氨基-β-羟基苯并环戊酮，并具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。该反应可以在克级规模上进行，相应的产物可作为合成手性螺苄基异喹啉生物碱类似物的重要中间体。晶体结构分析和DFT计算均表明E nm -BridgePhos-Rh配合物的大二面角与优异的对映选择性密切相关。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07509

文献信息

• CuBr-mediated synthesis of 1,4-naphthoquinones <i>via</i> ring expansion of 2-aryl-1,3-indandiones
  作者：Xu Zhang、Di Wang、Mengfan Chang、Wanya Wang、Zhi Shen、Xuefeng Xu

  DOI：10.1039/d3cc03753c

  日期：——

  direct insertion of alkenes into unstrained ring 2-aryl-1,3-indandiones is reported, which provides a one-carbon ring expansion strategy for the synthesis of 1,4-naphthoquinones. Entirely differing from the existing reports, the alkenes herein behave as C1 units to participate in annulation reactions. This transformation provides a facile route to access a class of highly functionalized 1,4-naphthoquinones

  据报道，CuBr介导的烯烃直接插入到无张力环2-芳基-1,3-茚二酮中，这为1,4-萘醌的合成提供了单碳环扩展策略。与现有的报道完全不同，本文中的烯烃作为C1单元参与环化反应。这种转化提供了一种简便的途径来获得一类高度官能化的 1,4-萘醌，具有良好的产率、良好的官能团耐受性和高原子经济性。目前我们实验室正在对该反应的应用进行进一步的研究。