sodium formylcyclopentadienide | 33320-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: sodium formylcyclopentadienide
• 英文别名: sodium;cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethanolate
• CAS: 33320-28-4
• 化学式: C₆H₅O*Na
• 分子量: 116.095
• InChiKey: WYXVVSGTWHSVLO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.64
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium formylcyclopentadienide 在 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 环戊-2,4-二烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Hafner,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 678, p. 39 - 53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 sodium cyclopentadienide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sodium formylcyclopentadienide
  参考文献：
  名称：

  具有氧化还原活性的二茂铁基配体的杂配二铑 (II) 配合物：卡宾 C-H 插入中的合成、电化学性质和氧化还原响应化学选择性

  摘要：

  制备了一系列新型杂配二茂铁二铑(II) 配合物并用于催化重氮底物的分子内分解。化学选择性的氧化还原调节是可能的，因为芳香族取代/脂肪族 C-H 插入比在二茂铁基部分氧化时增加，与 Rh 中心进行电子通信。

  DOI：

  10.1002/ejic.202200033

文献信息

• Synthesis of cyclopentadienyl ruthenium complexes bearing pendant chelating picolinates through an electrophilic precursor
  作者：Craig Streu、Patrick J. Carroll、Rakesh K. Kohli、Eric Meggers

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.11.024

  日期：2008.2

  This note reports the facile synthesis of two ruthenium cyclopentadienyl half-sandwich complexes functionalized with coordinating alpha-picolinates. The synthetic approach involves the (eta(5)-chloromethylcyclopentadienyl)(eta(6)-benzene)ruthenium(II) cation as a useful common building block for cyclopentadienyl complexes bearing anchored ligands.

  本说明报告了两种用配位α-吡啶甲酸酯官能化的钌环戊二烯基半夹心配合物的简便合成。合成方法涉及（eta（5）-氯甲基环戊二烯基）（eta（6）-苯）钌（II）阳离子作为带有锚定配体的环戊二烯基配合物的有用通用构建块。
• Cycloadditions of 6-silyloxyfulvenes: access to 7-norborn-5-enyl and 7-norborna-2,5-dienylaldehydes and ketones
  作者：Gaspard Nzabamwita、Bate Kolani、Bernard Jousseaume

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99649-7

  日期：1989.1

  Reactions of 6-silyloxy-6-alkyl-fulvenes with dimethyl acetylenedicarboxylate, maleic anhydride and 2-chloroacrylonitrile resulted in the formation of expected 7-substituted bicyclo [2.2.1]hepta-2,5-diene and hept-5-ene derivatives. Treatment of these adducts with Bu4NF produced the 7-norborn-5-enyl and 7-norborno-2,5-dienyl aldehydes and ketones in good yields.

  6-甲硅烷氧基-6-烷基富烯与乙炔基二羧酸二甲酯，马来酸酐和2-氯丙烯腈的反应导致形成预期的7-取代的双环[2.2.1]庚-2,5-二烯和庚-5-烯衍生物。用Bu 4 NF处理这些加合物产生了高产率的7-降冰片五烯基和7-降冰片基2，5-二烯基醛和酮。
• General Route to Dissymmetric Heteroannular-Functionalized Ferrocenyl 1,2-Diphosphines:  Selective Synthesis and Characterization of a New Class of Tri- and Tetrasubstituted Ferrocenyl Compounds
  作者：V. V. Ivanov、J.-C. Hierso、R. Amardeil、P. Meunier

  DOI：10.1021/om050882g

  日期：2006.2.1

  Several monosubstituted-cyclopentadienyl anions (A-Li) and [1,2-bis(diphenylphosphino)-4-tert-butylcyclopentadienyl]lithium (B-Li) react with FeCl2 to afford a novel class of multidentate ferrocenylphosphines (A-Fe-B). The proposed synthetic method represents a unique means to produce achiral dissymmetric 1,1‘,2-substituted ferrocenes (A-Fe-B) bearing a heteroannular 1‘-substituent which is different

  几个单取代的环戊二烯基阴离子（A- Li）和[1,2-双（二苯基膦基）-4-叔丁基环戊二烯基]锂（B - Li）与FeCl 2反应，得到一类新型的多齿二茂铁基膦（A -Fe- B）。拟议的合成方法代表了一种独特的方法，可生产非均相的1,1'，2-取代的二茂铁（A -Fe- B），其带有不同于同环1和2取代基的异环1'-取代基。两步反应的选择性有利于形成所需的不对称产物（A -Fe- B），而不是同时形成对称的二取代和四取代的二茂铁（A -Fe- A和B -Fe- B）。因此，该方法允许访问大量不对称的多齿金属配体，尤其是当人们认为功能化的Cp盐在数量和多样性方面不断扩展时。在此，重点放在金属配体的1 H，13 C和31 P NMR表征上。有几个例子显示出有趣的构象特性和罕见的“贯穿空间”磷核自旋耦合。
• Synthesis and X-ray crystal structure of the chiral trimetal carbonyl clusters (μ3-CPh)FeCoMo(CO)8(RCOCp)H (R = H, CH3 or C2H5O) derived from the clusters (μ3-CPh)Co2Mo(CO)8(RCOCp)
  作者：He-Ping Wu、Yuan-Qi Yin、Xiao-Ying Huang、Kai-Bei Yu

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05524-s

  日期：1995.8

  trimetal carbonyl clusters (μ3-CPh)Co2Mo(CO)8(RCOCp) (2, R = H; 3; R = CH3; 4, R = C2H5O) have been obtained from the reaction of the precursor (μ3-CPh)Co3(CO3(CO)9 with the metal exchange reagents NaM(CO)3(RCOCp) in THF under reflux. Reaction of (μ3-CPh)CO2Mo (CO)8(RCOCp) clusters with Na2[Fe(CO)4] in THF under reflux followed by acidic treatment with 40% H3PO4 yielded three new chiral clusters (μ3-CPh)FeCoMo(CO)8(RCOCp)H

  三μ 3 -phenylmethylidyne三金属羰基簇（μ 3 -CPh）有限公司2的Mo（CO）8（RCOCP）（2，R = H; 3 ; R = CH 3 ; 4，R = C 2 H ^ 5 O）已经来自前体的反应（得到μ 3 -CPh）有限公司3（CO 3（CO）9与金属交换试剂NAM（CO）3的THF（RCOCP）下的回流。反应（μ 3 -CPh）CO 2具有Na的Mo（CO）8（RCOCP）簇2的[Fe（CO）4 ]在回流下THF，接着用40％H酸性处理3 PO 4，产生了三个新的手性簇（μ 3 -CPh）FeCoMo（CO）8（RCOCP）H（5，R = H; 6 CH 3 ; 7 C 2 H 5 O）。实验结果表明，环戊二烯基上的吸电子基团RCO降低了金属交换剂NAMo（CO）3（RCOCP）的活性，并且上述反应的速率随温度的升高而增加。钴羰基单元的Co（CO）3在簇PhCCo
• Synthesis of an azulene lactone by an intramolecular [6+4] cycloaddition
  作者：Y.N. Gupta、R.T. Patterson、A.Z. Bimanand、K.N. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84000-9

  日期：1986.1

  Intramolecular cycloadditions of 6-fulvenyl 2.2-dimethyl-3,5-hexadienoate produce both [6+4] and [4+2] adducts. The [6+4] adduct can be converted into an azulene lactone. Less highly substituted fulvenyl diene esters give analogous products in modest yields.

  分子内的6-富烯基2.2-二甲基-3,5-己二酸酯的环加成反应会同时产生[6 + 4]和[4 + 2]加合物。[6 + 4]加合物可被转化为氮杂内酯。取代度较低的富烯基二烯酯以中等收率得到类似的产物。