(3S,4S)-5-(furan-2-yl)-3-methyl-4-nitrohex-5-en-1-ol | 1141388-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3S,4S)-5-(furan-2-yl)-3-methyl-4-nitrohex-5-en-1-ol
• CAS: 1141388-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: ZPOZWUPZJQCLIN-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Nitroprop-1-en-2-yl)furan 、 丁烯-2-醛 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 溶剂黄146 、 三甲氧基磷 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R)-5-(furan-2-yl)-3-methyl-4-nitrohex-5-en-1-ol 、 5-(furan-2-yl)-3-methyl-4-nitrohex-5-en-1-ol 、 (3R,4S)-5-(furan-2-yl)-3-methyl-4-nitrohex-5-en-1-ol 、 (3S,4S)-5-(furan-2-yl)-3-methyl-4-nitrohex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双重活化策略在硝基烯烃和α，β-烯醛之间进行对映选择性分子间共轭共轭加成

  摘要：

  加倍的乐趣：通过使用路易斯碱/亚胺基活化策略（参见方案）开发了标题反应。反应以优异的收率和ee 值进行，并且将产物另外转化为具有优异的构型保留性的取代的吡咯烷的单一对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.200805558