4-氯-3-甲基-2-吡啶羧酸甲酯 | 1260764-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-甲基-2-吡啶羧酸甲酯
• 英文名称: 4-chloro-3-methylpyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-chloro-3-methylpyridine-2-carboxylate；methyl(4-chloro-2-picolinic acid methyl ester)；Methyl 4-chloro-3-methylpicolinate
• CAS: 1260764-76-8
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• mdl: MFCD09839160
• 分子量: 185.61
• InChiKey: VAWDFIIBJHTUAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-甲基-2-吡啶羧酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型三唑并咪唑并吡啶RORγt反向激动剂的合成及生物学评价

  摘要：

  视黄酸相关的孤儿受体γt（RORγt）是促炎性Th17细胞因子产生的关键转录因子，其可引发多种自身免疫性疾病。尽管已经报道了各种各样的化学系列，但是在RORγt抑制剂领域将高效能与良好的理化特性相结合一直是非常具有挑战性的任务。根据现有的化学结构并结合内部知识，设计了一系列新的三唑并咪唑并吡啶RORγt反向激动剂。此外，还研究了用五元杂环取代末端的环戊酰胺代谢新点。通过我们的努力，我们确定了最佳的6,7,8-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶核体系和5-叔丁基1,2,4-叔二唑丁基作为环戊酰胺的替代品，导致化合物10（（S）-N-（8-（（4-（环戊烷羰基）-3-甲基哌嗪-1-基）甲基）-7-甲基咪唑[ 1,2-一个]吡啶-6-基）-2-甲基嘧啶-5-甲酰胺）和33（（小号） - ñ - （8 - （（4-（5-（叔丁基）-1,2,4- 4-恶二唑-3-基）-3-甲基哌嗪-1-基）甲基）-7-甲基咪唑并[1

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600500

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Triazolo- and Imidazolopyridine RORγt Inverse Agonists
  作者：Samuel Hintermann、Christine Guntermann、Henri Mattes、David A. Carcache、Juergen Wagner、Anna Vulpetti、Andreas Billich、Janet Dawson、Klemens Kaupmann、Joerg Kallen、Rowan Stringer、David Orain

  DOI：10.1002/cmdc.201600500

  日期：2016.12.16

  10 ((S)‐N‐(8‐((4‐(cyclopentanecarbonyl)‐3‐methylpiperazin‐1‐yl)methyl)‐7‐methylimidazo[1,2‐a]pyridin‐6‐yl)‐2‐methylpyrimidine‐5‐carboxamide) and 33 ((S)‐N‐(8‐((4‐(5‐(tert‐butyl)‐1,2,4‐oxadiazol‐3‐yl)‐3‐methylpiperazin‐1‐yl)methyl)‐7‐methylimidazo[1,2‐a]pyridin‐6‐yl)‐2‐methylpyrimidine‐5‐carboxamide). Both derivatives showed good pharmacological potencies in biochemical and cell‐based assays combined

  视黄酸相关的孤儿受体γt（RORγt）是促炎性Th17细胞因子产生的关键转录因子，其可引发多种自身免疫性疾病。尽管已经报道了各种各样的化学系列，但是在RORγt抑制剂领域将高效能与良好的理化特性相结合一直是非常具有挑战性的任务。根据现有的化学结构并结合内部知识，设计了一系列新的三唑并咪唑并吡啶RORγt反向激动剂。此外，还研究了用五元杂环取代末端的环戊酰胺代谢新点。通过我们的努力，我们确定了最佳的6,7,8-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶核体系和5-叔丁基1,2,4-叔二唑丁基作为环戊酰胺的替代品，导致化合物10（（S）-N-（8-（（4-（环戊烷羰基）-3-甲基哌嗪-1-基）甲基）-7-甲基咪唑[ 1,2-一个]吡啶-6-基）-2-甲基嘧啶-5-甲酰胺）和33（（小号） - ñ - （8 - （（4-（5-（叔丁基）-1,2,4- 4-恶二唑-3-基）-3-甲基哌嗪-1-基）甲基）-7-甲基咪唑并[1