(E)-4-oxo-4-(prop-2-yn-1-ylamino)but-2-enoic acid | 1417623-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-oxo-4-(prop-2-yn-1-ylamino)but-2-enoic acid
• 英文别名: 3-(N-Prop-2-ynylcarbamoyl)prop-2-enoic acid；(E)-4-oxo-4-(prop-2-ynylamino)but-2-enoic acid
• CAS: 1417623-59-6
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: HALRXTZFQAPCDC-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-oxo-4-(prop-2-yn-1-ylamino)but-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 S,S-二苯基硫亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 octyl trans-3-(N-propargylaminocarbonyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thiirane and michael acceptor compounds and their medical use

  摘要：

  本发明涉及噻环丙烯或迈克尔受体化合物，包括本文描述和定义的式(I)化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及它们的医药用途，特别是它们在治疗或预防细菌感染中的用途，例如对多重耐药金黄色葡萄球菌感染的用途。

  公开号：

  EP2607361A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl-4-oxo-4-(prop-2-yn-1-ylamino)but-2-enoate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以89.5%的产率得到(E)-4-oxo-4-(prop-2-yn-1-ylamino)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiirane and michael acceptor compounds and their medical use

  摘要：

  本发明涉及噻环丙烯或迈克尔受体化合物，包括本文描述和定义的式(I)化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及它们的医药用途，特别是它们在治疗或预防细菌感染中的用途，例如对多重耐药金黄色葡萄球菌感染的用途。

  公开号：

  EP2607361A1

文献信息

• Clickable, selective, and cell-permeable activity-based probe of human cathepsin B – Minimalistic approach for enhanced selectivity
  作者：Ashif I. Bhuiyan、Pratikkumar Rathod、Sarbani Ghoshal、Dibyendu Dana、Tuhin Das、Guoshen Li、Anna A. Dickson、Faiza Rafi、Gopal S. Subramaniam、Karl R. Fath、Suneeta Paroly、Emmanuel J. Chang、Sanjai K. Pathak

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105463

  日期：2021.12

  characterized. KDA-1 selectively targets active site Cys25 residue of cathepsin B for labeling and can detect active cellular cathepsin B in proteomes derived from live human MDA-MB-231 breast cancer cells and HEK293 cells. It is anticipated that KDA-1 probe will find suitable applications in functional proteomics involving human cathepsin B enzyme.

  人类组织蛋白酶 B 是一种半胱氨酸依赖性蛋白酶，其在正常和患病细胞状态中的作用仍有待完全描述。这主要是由于重叠的底物特异性和缺乏明确注释的生理功能。在这项工作中，开发了一种选择性、细胞渗透性、可点击和无标记的小分子组织蛋白酶 B 探针 KDA-1，并对其进行了动力学表征。KDA-1 选择性地靶向组织蛋白酶 B 的活性位点 Cys25 残基进行标记，并且可以检测来自活人 MDA-MB-231 乳腺癌细胞和 HEK293 细胞的蛋白质组中的活性细胞组织蛋白酶 B。预计 KDA-1 探针将在涉及人类组织蛋白酶 B 酶的功能蛋白质组学中找到合适的应用。