5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,38,39,40-tetrahydroxy-41,42-dimethoxycalix<6>arene | 149472-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,38,39,40-tetrahydroxy-41,42-dimethoxycalix<6>arene
• 英文别名: 5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,38-dimethoxycalix<6>arene-39,40,41,42-tetrol；5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,38-dimethoxy-39,40,41,42-tetrahydroxycalix<6>arene；5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-41,42-dimethoxyheptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3(42),4,6,9,11,13(41),15,17,19(40),21,23,25(39),27(38),28,30,33(37),34-octadecaene-37,38,39,40-tetrol
• CAS: 149472-73-1
• 化学式: C₆₈H₈₈O₆
• 分子量: 1001.44
• InChiKey: STWPUJOLVOXXPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.17
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,38,39,40-tetrahydroxy-41,42-dimethoxycalix<6>arene 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 以63%的产率得到5,11,17,23,29,35-tert-butyl-37,38-dimethoxy-39,40,41,42-(methoxycarbonylmethoxy)cali[6]arene
  参考文献：
  名称：

  带有氨基醇部分的新杯[6]芳烃的合成及手性识别能力

  摘要：

  本文朝氨基酸的合成和识别能力和新D- / L -苯基丙氨醇取代的氨基醇p -叔-butylcalix [6]领域报道。这些化合物6和7是通过涉及5,11,17,23,29,35-叔丁基-37,38-二甲氧基-39,40,41,42- （对甲苯磺酰基乙氧基）杯的亲核取代反应合成的[6]亚芳基5与在干THF中的d- / l-苯丙氨醇。6和7的提取特性通过液-液萃取研究了对某些选定氨基酸甲基酯和氨基醇的吸附。这些结果表明手性杯[6]芳烃衍生物对所有氨基酸和氨基醇均表现出良好的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.013
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基杯[6]芳烃 、 硫酸二甲酯 在 potassium hydride 作用下， 生成 5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,38,39,40-tetrahydroxy-41,42-dimethoxycalix<6>arene
  参考文献：
  名称：

  Procedures for the Selective Alkylation of Calix[6]arenes at the Lower Rim

  摘要：

  已合成了新的部分烷基化杯[6]芳烃。根据条件不同，可得到单甲基、1,2-二甲基、1,3-二甲基、1,2,3-三甲基、1,3,5-三甲基、1,2,4,5-四甲基和1,2,3,4,5-五甲基对叔丁基杯[6]芳烃衍生物，产率中等至良好。对母体杯[6]芳烃进行甲基化或苄基化后，1,2-二甲基和1,2,3-三甲基取代具有区域选择性。1,2,4,5-四甲基对叔丁基杯[6]芳烃[R=O(CH2CH2O)2CH3]的固态结构已通过X射线分析阐明。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25868

文献信息

• Syntheses of All Possible O-Methylation Products Derivable from 5,11,17,23,29,35-Hexa-tert-butylcalix[6]arene-37,38,39,40,41,42-hexol
  作者：Hideyuki Otsuka、Koji Araki、Seiji Shinkai

  DOI：10.1021/jo00085a048

  日期：1994.3

  We here report methods for the synthesis of all twelve possible 0-methylation products from 5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butylcalix[6]arene-37,38,39,40,41,42-hexol (1): one mono-, three di-, three tri-, three tetra-, one penta-, and one hexamethylated products. The strategies used are (i) direct O-methylation with different 1/K2CO3 ratios, (ii) selective mono-O-methylation of O-alkylation products, (iii) demethylation with TiCl4 or LiI, and (iv) protection-deprotection with a benzyl group or an o- or m-xylenyl group. We believe that these O-methylation products are useful as basic skeletons to design functionalized calix[6]arenes with the desired number of substituents and regioselectively-positioned functional groups.
• Otsuka Hideyuki, Araki Koji, Shinkai Seiji, J. Org. Chem, 59 (1994) N 6, S 1542-1547
  作者：Otsuka Hideyuki, Araki Koji, Shinkai Seiji

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of all poasible calix[6]arene derivatives with MeO- and ROCOCH2O- substituents and their metal binding properties
  作者：Hideyuki Otsuka、Koji Araki、Seiji Shinkai

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00466-l

  日期：1995.8

  It has become possible to synthesize all possible calix[6]arene derivatives with MeO- and ROCOCH(2)O- substituents from corresponding O-methylated calix[6]arenes(2-7). The yields of these reactions were relatively high and the products could be easily purified because of the absence of other regioisomers. They are one mono-, three di-, three tri-, three tetra-, one penta-, and one hexa-EtOCOCH(2)O-substituted products. It was proved that O-methylation products act as useful basic skeletons to design functionalized calix[6]arenes with the desired number of ROCOCH(2)O substituents and the regioselectively-positioned ROCOCH(2)O groups.