N-octadecylguanidine nitrate | 187327-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: N-octadecylguanidine nitrate
• 英文别名: octadecylguanidine nitrate；nitric acid;2-octadecylguanidine
• CAS: 187327-38-4
• 化学式: C₁₉H₄₁N₃*HNO₃
• 分子量: 374.567
• InChiKey: ZCFVVEHXNRQNIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  125.27
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octadecylguanidine nitrate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-octadecylguanidinium
  参考文献：
  名称：

  一种含有咪唑并[4,5-e][1,3]二氮杂环系统的新型广谱抗癌化合物

  摘要：

  已经报道了含有标题咪唑并[4,5- e ][1,3]二氮杂环系统的新型杂环化合物1的合成和广谱抗癌活性。该化合物显示出有效的体外抗肿瘤活性，具有低微摩尔 IC 50对所测试的前列腺、肺、乳腺癌和卵巢癌细胞系的抑制作用。连接到1杂环的六位的长烷基链似乎是观察到的生物活性所必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.061
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑-1-硝酸咪 、 十八胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到N-octadecylguanidine nitrate
  参考文献：
  名称：

  含有5：7稠合的4,6,8-三氨基咪唑并[4,5- e ] [1,3]二氮杂ring环系统的化合物的合成，抗癌活性和SAR分析

  摘要：

  本文描述的是我们对5：7稠合杂环（1）的有限结构-活性关系（SAR）研究，该杂环包含4,6,8-三氨基咪唑并[4,5- e ] [1,3]二氮杂pine环系统，我们在几年前报道了其合成和有效的广谱抗癌活性。我们在这项研究中的SAR努力主要集中在杂环的N-1和N 6位上取代基的合法连接上。我们的结果表明，在杂环的N-1位上连接的取代基与在杂环的N 6位上连接的取代基之间存在一些微妙的相关性。在靶蛋白上可能有一个常见的疏水结合口袋，被N-1和N 6处的取代基所占据杂环配体的-位。该口袋似乎足够大，可以容纳N 6的C-18烷基链，而在N-1处没有任何连接，或者在N 6处具有结合的C-10，在N-1处具有CH 2 Ph。在N 6处短于或长于C-10且在N-1处连接有CH 2 Ph的任何烷基链会导致生物活性降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.015

文献信息

• Ring Expanded Nucleoside Analogues Inhibit RNA Helicase and Intracellular Human Immunodeficiency Virus Type 1 Replication
  作者：Venkat S. R. K. Yedavalli、Ning Zhang、Hongyi Cai、Peng Zhang、Matthew F. Starost、Ramachandra S. Hosmane、Kuan-Teh Jeang

  DOI：10.1021/jm800332m

  日期：2008.8.1

  series of ring expanded nucleoside (REN) analogues were synthesized and screened for inhibition of cellular RNA helicase activity and human immunodeficiency Virus type 1 (HIV-1) replication. We identified two compounds, 1 and 2, that inhibited the ATP dependent activity of human RNA helicase DDX3. Compounds 1 and 2 also Suppressed HIV-I replication in T cells and monocyte-derived macrophages. Neither compound at therapeutic doses was significantly toxic ill ex vivo cell culture or in vivo in mice. Our finding's provide proof-of-concept that a cellular factor, all RNA helicase. Could be targeted for inhibiting HIV-1 replication.