4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pyrrole-2-carboxylic acid | 85406-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-1H-pyrrole-2-carboxylicacid；4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 85406-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: KMOYKLACCMUMNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pyrrole-2-carboxylic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conformational Control of a Pyrrole-Based Amide Pentamer by Dihydrogen Phosphate Anion Binding

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-19-14050
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4-硝基-1H-吡咯-2-基)-乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯-咪唑聚酰胺对DNA小沟的识别：去甲基和N-甲基吡咯的比较。

  摘要：

  由N-甲基吡咯（Py），N-甲基咪唑（Im）和N-甲基-3-羟基吡咯（Hp）组成的聚酰胺是合成配体，可以识别预定的DNA序列，其亲和力和特异性与许多DNA结合蛋白相当。尽管天然聚酰胺：DNA配合物的结构研究并未揭示N-甲基的明显功能，但Py / Im / Hp聚酰胺作为天然产物间他霉素和netropsin的衍生物，保留了N-甲基取代基。为了评估N-甲基部分在聚酰胺：DNA识别中的作用，将一种新的单体去甲基吡咯（Ds）（其中N-甲基部分已被氢取代）通过固相结合到八环发夹式聚酰胺中相合成。MPE足迹，亲和力切割，DNase I定量分析表明，用Ds取代每个Py残基会导致相同的结合位点大小和方向以及对六碱基对（bp）靶DNA序列的相似结合亲和力。值得注意的是，相对于全Py亲本，含Ds的聚酰胺对匹配位点的特异性丧失是DNA错配的8倍。具有Ds的聚酰胺显示出增加的水溶性，这可以改变聚酰胺的细胞膜渗透性

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00145-0

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of distamycin A analogs: substitutions on the different pyrrole nitrogens and in the amidine function
  作者：Leif Grehn、Ulf Ragnarsson、Bertil Eriksson、Bo Oeberg

  DOI：10.1021/jm00361a018

  日期：1983.7

  Several new analogues of the antiviral antibiotic distamycin A were synthesized and assayed for their effects on influenza and herpes simplex virus. The new compounds 5b-j (R1-3 = H, CH3, and C2H5, R4,5 = H and CH3) were obtained via stepwise prepared formylated trimeric benzyl 4-aminopyrrole-2-carboxylates 3a-h, which after catalytic hydrogenolysis were coupled as N-succinimidyl esters directly with the proper beta-aminopropionamidine, unsubstituted or substituted with one or two methyl groups in the amidine function. Most of the new analogues did not exhibit significant effects on the viruses studied, but three compounds (5f-h) displayed activity on herpes virus as demonstrated in plaque formation and virus yield assays. Elevated cytotoxicity was simultaneously observed for 5g and 5h. For compound 5f, a partial separation of antiherpes activity and cytotoxicity was accomplished. The differences in antiherpes activity did not correspond to the differences in the inhibition of herpes virus DNA polymerase.
• Conformational Control of a Pyrrole-Based Amide Pentamer by Dihydrogen Phosphate Anion Binding
  作者：Quan Gan、Guoping Li、Jiulong Li、Chaocao Lu、Bu Htan、Chunmiao Ma

  DOI：10.3987/com-19-14050

  日期：——
• Recognition of the DNA minor groove by pyrrole-imidazole polyamides: comparison of desmethyl- and N -methylpyrrole
  作者：Ryan E Bremer、Jason W Szewczyk、Eldon E Baird、Peter B Dervan

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00145-0

  日期：2000.8

  target DNA sequence. Remarkably, the Ds-containing polyamide exhibited an 8-fold loss in specificity for the match site versus a mismatched DNA site, relative to the all-Py parent. Polyamides with Ds exhibit increased water solubility, which may alter the cell membrane permeability properties of the polyamide. The addition of Ds to the repertoire of available monomers may prove useful as polyamides are

  由N-甲基吡咯（Py），N-甲基咪唑（Im）和N-甲基-3-羟基吡咯（Hp）组成的聚酰胺是合成配体，可以识别预定的DNA序列，其亲和力和特异性与许多DNA结合蛋白相当。尽管天然聚酰胺：DNA配合物的结构研究并未揭示N-甲基的明显功能，但Py / Im / Hp聚酰胺作为天然产物间他霉素和netropsin的衍生物，保留了N-甲基取代基。为了评估N-甲基部分在聚酰胺：DNA识别中的作用，将一种新的单体去甲基吡咯（Ds）（其中N-甲基部分已被氢取代）通过固相结合到八环发夹式聚酰胺中相合成。MPE足迹，亲和力切割，DNase I定量分析表明，用Ds取代每个Py残基会导致相同的结合位点大小和方向以及对六碱基对（bp）靶DNA序列的相似结合亲和力。值得注意的是，相对于全Py亲本，含Ds的聚酰胺对匹配位点的特异性丧失是DNA错配的8倍。具有Ds的聚酰胺显示出增加的水溶性，这可以改变聚酰胺的细胞膜渗透性