2'',2''-bis-{4',5'-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranosido)-[2',1'-d]-oxazolin-2'-yl}-propan | 925673-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2'',2''-bis-{4',5'-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranosido)-[2',1'-d]-oxazolin-2'-yl}-propan
• 英文别名: glucoBOX；[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-[2-[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-2-yl]propan-2-yl]-6,7-diacetyloxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 925673-09-2
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₁₆
• 分子量: 670.625
• InChiKey: JSNZXAKNGYCCOS-VCVUPCPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'',2''-bis-{4',5'-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranosido)-[2',1'-d]-oxazolin-2'-yl}-propan 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-[2-[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-2-yl]propan-2-yl]-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazole-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  用于催化的糖果 - 基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体的简便优化

  摘要：

  一种新型的基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体由廉价的 D-葡糖胺制备，并在不对称环丙烷化反应中进行了测试。为了优化，制备了具有不同大小和电子特性的 3-O 取代基的修饰配体以及未保护的 3-OH 和全新戊酰化衍生物。所有新配体都在不对称环丙烷化中进行了测试，揭示了对映选择性对 3-O 残基的空间需求和电子特性的强烈依赖性。此外，观察到由环状缩醛基团的存在或不存在决定的吡喃糖构象的显着影响。因此，很容易将新的碳水化合物双（恶唑啉）配体调整到给定的反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801035
• 作为产物：
  描述：

  在 四乙基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.40 g的产率得到2'',2''-bis-{4',5'-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranosido)-[2',1'-d]-oxazolin-2'-yl}-propan
  参考文献：
  名称：

  glucoBox-一种新的基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体。合成和首次应用。

  摘要：

  描述了由D-葡萄糖胺合成新的双（恶唑啉）配体及其在对映选择性铜（I）催化的烯烃环丙烷化中的应用。

  DOI：

  10.1039/b612986b
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 硝基甲烷 在 2'',2''-bis-{4',5'-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranosido)-[2',1'-d]-oxazolin-2'-yl}-propan 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 (2S,3E)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-ol 、 (R)-(E)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（II）葡萄糖盒配合物催化对映选择性亨利反应

  摘要：

  使用手性铜（II）-葡萄糖BOX络合物开发了高度对映选择性的亨利反应。该催化体系可与各种芳族，脂族和杂芳族醛良好配合，以高收率（高达95％）提供具有高对映选择性（高达99％）的相应硝基链烷醇。即使在没有惰性气氛的情况下，在容易达到的温度（10℃）下，该催化剂也表现出良好的对映选择性和10摩尔％的负载量。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.012

文献信息

• Enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-enoylpyridine-N-oxides catalyzed by glucoBOX-Cu(ii) complex
  作者：Jimil George、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c2ob25315a

  日期：——

  glucosamine derived glucoBOX-Cu(II) complex was found to be a unique catalytic system for enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-enoylpyridine-1-oxides. A large number of 3-alkylated indole derivatives were prepared using 5 mol% glucoBOX-Cu(II) complex in excellent yields with high enantioselectivity up to 99% ee.

  这 葡萄糖胺衍生的葡萄糖BOX-Cu（II）配合物是用2-烯丙基吡啶-1-氧化物对吲哚进行对映选择性Friedel-Crafts烷基化的独特催化体系。使用5 mol％葡萄糖BOX-Cu（II）配合物以优异的收率和高达99％ee的高对映选择性制备了大量3-烷基化的吲哚衍生物。