(-)-20-epiuleine | 517-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-20-epiuleine
• 英文别名: 1-methylene-dasycarpidane；Ulein；uleine；(1S,12R,16S)-16-ethyl-15-methyl-11-methylidene-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene
• CAS: 517-81-7；17463-46-6；19775-50-9；19775-51-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: MFFIRXGJJPPAMA-LXIYXOSZSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  437.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-(-)-3-ethyl-4-acetyl-N-methyl-2-indol-3-ylpiperidine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到(-)-20-epiuleine
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的一锅式不对称氮杂电环化反应，然后进行新型的1,4-加成反应，可 合成（-）-20-表柔比林†

  摘要：

  包含2,3,4-三取代哌啶核心的吲哚生物碱（-）-20-表青碱的首次不对称全合成是通过立体控制的一锅式不对称6π-氮杂电环化反应，然后进行立体选择性的1,4-不饱和酯与格氏试剂的加成反应，是由于羟基中新的邻位参与 顺式氨基吲哚醇 作为手性氮源

  DOI：

  10.1039/c0ob00627k

文献信息

• Total synthesis of (−)-20-epiuleinevia stereocontrolled one-pot asymmetric azaelectrocyclization followed by novel 1,4-addition reaction
  作者：Taku Sakaguchi、Shohei Kobayashi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1039/c0ob00627k

  日期：——

  containing the 2,3,4-trisubstituted piperidine core, was achieved using a stereocontrolled one-pot asymmetric 6π-azaelectrocyclization followed by a stereoselective 1,4-addition reaction of the unsaturated ester with a Grignard reagent resulting from the novel neighboring participation of the hydroxyl group in cis-aminoindanol as a chiral nitrogen source.

  包含2,3,4-三取代哌啶核心的吲哚生物碱（-）-20-表青碱的首次不对称全合成是通过立体控制的一锅式不对称6π-氮杂电环化反应，然后进行立体选择性的1,4-不饱和酯与格氏试剂的加成反应，是由于羟基中新的邻位参与 顺式氨基吲哚醇 作为手性氮源