myo-Inositol, 1,3-O-methylene-2,4,6-tris-O-(phenylmethyl)- | 129952-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: myo-Inositol, 1,3-O-methylene-2,4,6-tris-O-(phenylmethyl)-
• 英文别名: (+/-)-2,4,6-tri-O-benzyl-1,3-O-methylidene-D-myo-inositol；2,4,6-tri-O-benzyl-1,3-O-methylidene-D-myo-inositol；2,4,6-tri-O-benzyl-1,3-O-methylene-DL-myo-inositol
• CAS: 129952-31-4；130009-54-0
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: UHILXCXEGOTBBC-BIQUTLMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myo-Inositol, 1,3-O-methylene-2,4,6-tris-O-(phenylmethyl)- 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 D-myo-纤维醇,3-O-[(4-甲氧苯基)甲基]-2,4,5,6-四-O-(苯基甲基)-,(1S,4R)-4,7,7-三甲基-3-羰基-2-氧杂二环[2.2.1]庚烷-1-羧酸酯(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Painter, Gavin F.; Grove, Simon J. A.; Gilbert, Lan H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 923 - 935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  myo-inositol-1,3,5-O-orthoformate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 myo-Inositol, 1,3-O-methylene-2,4,6-tris-O-(phenylmethyl)-
  参考文献：
  名称：

  Painter, Gavin F.; Grove, Simon J. A.; Gilbert, Lan H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 923 - 935

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Hydrogen Abstraction in Radicals Derived from Inositol 1,3-Acetals: Efficient Access to Cyclitols
  作者：Chebrolu Murali、Bharat P. Gurale、Mysore S. Shashidhar

  DOI：10.1002/ejoc.200901156

  日期：2010.2

  used to prepare neo-inositol and isomeric deoxy-amino inositols. Most of the reactions in these synthetic sequences starting from myo-inositol give one product in each step. The results presented here show that myo-inositol 1,3,5-orthobenzoate offers many advantages over other orthoesters for the synthesis of cyclitol derivatives from myo-inositol.

  通过裂解肌醇 1,3,5-邻苯甲酸酯中的原苯甲酸酯部分获得的亚苄基缩醛用于通过其黄原酸酯制备单脱氧肌醇衍生物和二脱氧肌醇衍生物。双脱氧是亚苄基缩醛氢分子内提取和缩醛环随后裂解的结果。这种裂解不会发生在衍生自其他原酸酯的类似缩醛中。来自肌醇 1,3,5-原酸酯的 1,3-缩醛也用于制备新肌醇和异构脱氧氨基肌醇。这些合成序列中从肌醇开始的大多数反应在每个步骤中都会产生一种产物。此处显示的结果表明，肌醇 1,3,5-原苯甲酸酯在从肌醇合成环醇衍生物方面比其他原酸酯具有许多优势。
• 磷酸肌醇类化合物及其制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN102977145B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种磷酸肌醇类化合物，磷酸肌醇类化合物的制备方法，以及这些磷酸肌醇类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。利用非小细胞肺癌细胞对本发明的化合物进行了抑制肿瘤细胞生长的活性测试，证明本发明的化合物均具有较高的抑制肿瘤细胞生长的活性，其中有些化合物的抑制活性甚至与顺铂的活性相当，说明本发明的化合物具有良好的细胞穿透性和磷酯酶稳定性，可用于抗肿瘤药物的开发。
• Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes
  作者：Stuart J. Conway、James Gardiner、Simon J. A. Grove、Melloney K. Johns、Ze-Yi Lim、Gavin F. Painter、Diane E. J. E. Robinson、Christine Schieber、Jan W. Thuring、Leon S.-M. Wong、Meng-Xin Yin、Antony W. Burgess、Bruno Catimel、Phillip T. Hawkins、Nicholas T. Ktistakis、Leonard R. Stephens、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b913399b

  日期：——

  The synthesis of the complete family of phosphatidylinositol phosphate analogues (PIPs) from five key core intermediates A–E is described. These core compounds were obtained from myo-inositol orthoformate 1via regioselective DIBAL-H and trimethylaluminium-mediated cleavages and a resolution–protection process using camphor acetals 10. Coupling of cores A–E with phosphoramidites 34 and 38, derived from the requisite protected lipid side chains, afforded the fully-protected PIPs. Removal of the remaining protecting groups was achieved via hydrogenolysis using palladium black or palladium hydroxide on carbon in the presence of sodium bicarbonate to afford the complete family of dipalmitoyl- and amino-PIP analogues 42, 45, 50, 51, 58, 59, 67, 68, 76, 77, 82, 83, 92, 93, 99 and 100. Investigations using affinity probes incorporating these compounds have identified novel proteins involved in the PI3K intracellular signalling network and have allowed a comprehensive proteomic analysis of phosphoinositide interacting proteins.

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。
• Synthesis and antitumor activity of inositol phosphotriester analogues
  作者：Fanbo Song、Jing Zhang、Yuefang Zhao、Wenbin Chen、Luyuan Li、Zhen Xi

  DOI：10.1039/c2ob00031h

  日期：——

  Inositol phosphates, as important second messengers of signal transduction, regulate many biological functions. However, cell penetration and phospholipase stability could be two main issues faced by inositol phosphate analogues used as lead compounds for drug discovery. Inositol phosphotriester analogues could be more beneficial to diffuse across plasma membrane. In this paper, we describe the design and synthesis of a series of inositol phosphotriester analogues based on phosphatidylinositol, along with the initial antitumor activity analysis. Several compounds exhibited good cytotoxic activity against human cancer cell lines A549, HepG2, MDA-MB-231 and HeLa, especially compound 33 was cytotoxic against all the four cancer cell lines with good IC50 values.

  肌醇磷酸盐作为一种重要的信号转导第二信使，调控许多生物学功能。然而，细胞穿透性和磷脂酶稳定性可能是以肌醇磷酸盐类似物作为先导化合物进行药物发现时面临的两个主要问题。肌醇磷酸三酯类似物可能更有利于穿透细胞膜。本文中，我们描述了一系列基于磷脂酰肌醇的肌醇磷酸三酯类似物的设计与合成，以及初步的抗肿瘤活性分析。几种化合物对A549、HepG2、 MDA-MB-231和HeLa这些人类癌细胞系表现出良好的细胞毒性，特别是化合物33对全部四种癌细胞系均显示出细胞毒性，并具有良好的IC50值。
• A Short and Efficient Route from myo- to neo-Inositol
  作者：Pablo Wessig、Kristian Möllnitz、Sebastian Hübner

  DOI：10.1055/s-0029-1220071

  日期：2010.6

  An efficient route from myo- to neo-inositol is described. The key steps of the sequence are oxidation of the hydroxy group at C-5 to the corresponding ketone, followed by a highly (dr = 7.8:1) stereoselective reduction. The route includes nine steps with an overall yield of 51% and is therefore superior to all hitherto reported methods for the preparation of neo-inositol.

  描述了从肌醇到新肌醇的有效途径。该序列的关键步骤是将 C-5 处的羟基氧化为相应的酮，然后进行高度 (dr = 7.8:1) 立体选择性还原。该路线包括 9 个步骤，总收率为 51%，因此优于迄今为止所有报道的制备新肌醇的方法。